Question

9．丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：
已知：（1）RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
   （2）不对称烯烃与溴化氢加成时，通常氢加成到含氢多的不饱和碳原子一侧．

（1）A的结构简式为：；
（2）反应④的类型为：取代反应；
（3）D与足量乙醇反应生成E的化学方程式+2C₂H₅OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．
（4）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为．
（5）B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分异构体的结构简式：、．

Answer 1

分析 丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，可知B为，与KCN发生取代反应生成C，C为，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，E为，以此解答该题．

解答 解：丙烯与HBr发生加成反应生成A，A为溴代烷，A与KCN发生取代反应，生成，故A为，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，可知B为，与KCN发生取代反应生成C，C为，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D为，与足量的乙醇发生酯化反应生成E，E为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，故答案为：；
（2）反应④是与溴反应生成，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）与足量的乙醇发生酯化反应生成，反应化学方程式为
+2C₂H₅OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：+2C₂H₅OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
（4）与足量NaOH溶液反应，发生卤代烃的水解溶液与羧酸的中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）的同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，说明分子中含有醛基-CHO与羟基-OH，符合结构的有机物为：、等
故答案为：；．

点评 本题考查有机推断与合成，为高考常见题型，涉及烯烃、卤代烃、醇、羧酸的性质以及根据信息进行的反应等，是对有机化合物知识的综合考查，利用给出的反应信息推断A的结构是解题的关键，然后利用顺推法推断其它物质，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．