Question

CPAE是蜂胶的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一种路线如下：

已知：i．A分子中苯环上一溴代物只有2种；
ii．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO→
（1）写出反应类型：反应①

 

；反应⑤

 

．
（2）写出结构简式：A

 

；C

 

．
（3）在反应②中，1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH

 

mol．
（4）写出反应方程式：反应⑦

 

．
（5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体

 

i． 1mol该物质与1mol Na₂CO₃反应，生成1mol CO₂气体
ii．含有4种化学环境不同的氢原子
（6）写出实验室用Y制备苯乙酮（）的合成路线（不超过四步）（合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应条件

B…：

反应试剂

反应条件

目标产物 ）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A分子中苯环上一溴代物只有2种结合A的分子式为C₇H₆O₂，则A为，A发生反应①生成C₇H₅O₂Br，即苯环上的一个氢被溴取代，C₇H₅O₂Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，B酸化生成，所以C₇H₅O₂Br的结构简式为；与X反应生成C，C脱水生成D，D发生银镜反应生成E，E与Y反应生成，根据逆推法，不难得出E为，Y为，根据D发生银镜反应生成E，则D为，根据C脱水生成D，则C为，又与X反应生成C，结合信息ii反应，则X为CH₃CHO，据此分析解答．

解答： 解：根据A分子中苯环上一溴代物只有2种结合A的分子式为C₇H₆O₂，则A为，A发生反应①生成C₇H₅O₂Br，即苯环上的一个氢被溴取代，C₇H₅O₂Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，B酸化生成，所以C₇H₅O₂Br的结构简式为；与X反应生成C，C脱水生成D，D发生银镜反应生成E，E与Y反应生成，根据逆推法，不难得出E为，Y为，根据D发生银镜反应生成E，则D为，根据C脱水生成D，则C为，又与X反应生成C，结合信息ii反应，则X为CH₃CHO，
（1）反应①是苯环上的一个氢被溴取代，所以为取代反应；反应⑤为C脱水发生消去反应生成D，所以为消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（2）根据以上分析，A结构简式；C结构简式，
故答案为：；；
（3）在反应②中，1mol C₇H₅O₂Br，根据其结构简式为中氯代烃溴原子消耗NaOH2mol，酚羟基消耗NaOH1mol，所以1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH3mol，故答案为：3；
（4）反应⑦为E与Y发生酯化反应，方程式为：，故答案为：；
（5）E为i． 1mol该物质与1mol Na₂CO₃反应，生成1mol CO₂气体，说明含有2个羧基；ii．含有4种化学环境不同的氢原子，即一般对称结构，所以符合条件的E的同分异构体为或，
故答案为：或；

（6）用Y即制备苯乙酮（），则采用逆推法，要合成，则要得到，要得到


，则要合成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应即可得到，所以流程为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，注意根据结构进行正逆方向的推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．