Question

16．高分子化合物CBR和PBT广泛运用于汽车、电器的制造．它们的合成路线如下（部分产物及反应条件略）：

已知：ⅰ．
ⅱ．RCOOR′+R″¹⁸OH $?_{△}^{催化剂}$ RCO¹⁸OR″+R′OH
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是CH≡CH．
（2）B分子中含氧官能团的名称是羟基，D的系统命名法为1，3-丁二烯．
（3）第①步反应的反应类型分别是消去反应．
（4）若E的一氯代物只有一种．则反应的②化学方程式是．E有多种芳香族同分异构体，其中红外光谱显示分子中含“-COO-”，核磁共振氢谱显示3个吸收峰，且峰面积之比为1：1：1的结构简式是．
（5）反应③的化学方程式是．

Answer 1

分析 由顺丁橡胶CBR可知D为CH₂=CH-CH=CH₂，根据题给信息i知，A中含有碳碳三键，B为含有碳碳三键的醇，B反应生成C，C能生成D，则C发生消去反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，B结构简式为HOCH₂-C≡C-CH₂OH，则A为HC≡CH；
E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，且可与甲醇发生反应，应含有羧基，则E为，E发生酯化反应生成F，F为，相对分子质量为194，由反应F（C₁₀H₁₀O₄）+2C→G（C₁₆H₂₂O₆）+2（CH₄O），则G为，据此分析解答．

解答 解：由顺丁橡胶CBR可知D为CH₂=CH-CH=CH₂，根据题给信息i知，A中含有碳碳三键，B为含有碳碳三键的醇，B反应生成C，C能生成D，则C发生消去反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，B结构简式为HOCH₂-C≡C-CH₂OH，则A为HC≡CH；
E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，且可与甲醇发生反应，应含有羧基，则E为，E发生酯化反应生成F，F为，相对分子质量为194，由反应F（C₁₀H₁₀O₄）+2C→G（C₁₆H₂₂O₆）+2（CH₄O），则G为，
（1）通过以上分析知，A为乙炔，其结构简式为CH≡CH，故答案为：CH≡CH；
（2）B结构简式为HOCH₂-C≡C-CH₂OH，其含氧官能团名称是羟基，D为CH₂=CH-CH=CH₂，其名称是1，3-丁二烯，
故答案为：羟基； 1、3-丁二烯；
（3）C发生消去反应生成D，所以反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
（4）反应的②化学方程式是，
E为，对应的红外光谱显示分子中含“-COO-”，核磁共振氢谱显示3个吸收峰，且峰面积之比为1：1：1的同分异构体有2种，
故答案为：；；
（5）该反应方程式为，故答案为：

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识迁移能力，以CBR为突破口结合题给信息采用正逆结合的方法进行推断，注意题给信息的正确获取和灵活运用，题目难度中等．