Question

有机物A和B的相对分子质量都小于200，完全燃烧时只生成CO₂和H₂O．B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等．B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%．B不发生银镜反应，但跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂．1molA水解生成1mol苯甲酸和1molB．A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不显色．
（1）A与B相对分子质量之差为多少？
（2）写出A的结构简式（写出计算推理过程）

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）1molA水解生成1mol苯甲酸和1molB，根据反应A+H₂O=C₇H₆O₂+B计算出A与B相对分子质量之差；
（2）先根据A和B的相对分子质量都小于200及A+H₂O=C₇H₆O₂+B推断出B的相对分子质量小于96，再根据B的化学性质推断其含有的官能团类型，再根据B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%计算出氧元素的质量分数，通过讨论判断B分子中氧原子数目及从而计算出B的分子量，然后根据反应A+H₂O=C₇H₆O₂+B得出A的分子量，最后结合A的化学性质判断其可能的 结构简式．

解答： 解：（1）因为1molA水解生成1mol苯甲酸和1molB，根据反应A+H₂O=C₇H₆O₂+B可知：A与B相对分子质量之差为：122-18=104，
答：A与B相对分子质量之差为104；
（2）因为A和B的相对分子质量都小于200，所以B的相对分子质量小于96，
B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%，所以氧原子的质量分数为：1-46.67%=53.33%，
B不发生银镜反应，但跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂，故B中含有羧基，又因为B是A的水解产物，所以B中至少含有3个氧原子，
但由于B的相对分子质量小于96，故B中氧原子的个数最多为：

96×0.5333

16

=3.2，
即：B中只能含有3个氧原子，其相对分子质量为：

3×16

0.5333

=90，
因为B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，所以根据有机物的燃烧通式为：C_nH_mO_z+（n+

m

4

-

z

2

）O₂→nCO₂+

m

2

H₂O可知：n+

m

4

-

z

2

=n，
即：m=2z．由于B中含有3个氧原子，即z=3，则m=6，
再根据B的相对分子质量小于96可知：12n+6+16×3=90，解得：n=3，
所以B的分子式C₃H₆O₃，其结构简式可能为：HOCH₂CH₂COOH或CH₃CHOHCOOH，
根据质量守恒定律知A的分子式为：C₁₀H₁₀O₄，且A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不显色，则A中含有酯基、羧基，不含酚羟基，
所以A可能的结构简式为：或，
答：A的结构简式为或．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的计算，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意明确计算有机物分子式、结构简式的方法，试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．