题目内容

5．有机物A～I之间有如下关系．A为生活中常见物质，只含C、H、O三种元素，且质量之比为12：3：8；D是一种芳香族化合物，且Mr（F）＞Mr（I）．

已知两分子醛在一定条件下可发生如下反应（其中R，R'为H或烃基）

请回答下列问题：
（1）A的分子式；I的结构简式．
（2）G中含氧官能团的名称是羧基；F→G的反应类型为加成反应．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①A→B2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O
②D→E
（4）F有多种同分异构体，写出两种与F具有相同官能团，且核磁共振氢谱有5个吸收峰的同分异构体的结构简式、．
（5）请仿照题中流程图合成路线（有机物写结构简式，无需写化学方程式），设计以乙醇为起始主原料合成聚草酸乙二酯的合成路线，其它无机试剂任选．

分析 物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12：3：8，则N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，最简式为C2H6O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C2H6O，其A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，E酸化得F，结合E的分子式可知，D分子式为C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式为C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为E为，F为，F与溴水发生加成反应生成G为，G发生消去反应生成I为，以乙醇为起始主原料合成聚草酸乙二酯，可以用乙醇发生消去生成乙烯，乙烯再与溴发生加成后水解得乙二醇，乙二醇经两步氧化得乙二酸，乙二酸与乙二醇发生缩聚即可得乙二醇，据此解答．

解答 解：物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12：3：8，则N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，最简式为C2H6O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C2H6O，其A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，E酸化得F，结合E的分子式可知，D分子式为C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式为C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为E为，F为，F与溴水发生加成反应生成G为，G发生消去反应生成I为，
（1）根据上面的分析可知，A的分子式为C2H6O，I的结构简式为，
故答案为：C2H6O；；
（2）G为，G中含氧官能团的名称是 羧基，F→G的反应类型为加成反应，
故答案为：羧基；加成反应；
（3）①A→B的反应化学方程式为2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O，②D→E 的反应化学方程式为，
故答案为：2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2CH3CHO+2H2O；；
（4）F为，与F具有相同官能团，且核磁共振氢谱有5个吸收峰的F的同分异构体的结构简式 为、，
故答案为：、；
（5）请以乙醇为起始主原料合成聚草酸乙二酯，可以用乙醇发生消去生成乙烯，乙烯再与溴发生加成后水解得乙二醇，乙二醇经两步氧化得乙二酸，乙二酸与乙二醇发生缩聚即可得乙二醇，反应的合成路线为C2H6O$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH2OHCH2OH$\stackrel{氧气}{→}$OHCCHO$\stackrel{氧气}{→}$HOOCCOOH$→_{浓H_{2}SO_{4}△}^{CH_{2}OHCH_{2}OH}$，
故答案为：C2H6O$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH2OHCH2OH$\stackrel{氧气}{→}$OHCCHO$\stackrel{氧气}{→}$HOOCCOOH$→_{浓H_{2}SO_{4}△}^{CH_{2}OHCH_{2}OH}$．

点评 本题考查有机推断与合成，计算确定A为乙醇，再结构转化关系与信息进行推断判断发生的反应、含有的官能团，充分利用有机物分子式确定C为苯甲醛，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力和分析推理能力，是高考热点题型，难度中等．

练习册系列答案
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