题目内容
【题目】Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,例如:
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
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回答下列问题:
(1)B的结构简式为__,D的化学名称为__。
(2)步骤②的反应化学方程式:__。
(3)E的结构简式为__。用1molE合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气__mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,写出符合条件的两种F的结构简式___、__。
【答案】
苯乙炔
+2Cl2
C6H5CCl2CH3+2HCl
4
【解析】
由B的分子式C8H10、C的结构简式可知B为
,则A与氯乙烷发生取代反应生成B,则A为
。对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E为
。
(1)B的分子式为C8H10,C为:
,可知B的结构简式种含有苯环,B为
,发生二元取代生成C,D的结构简式为:
,化学名称为苯乙炔;
(2)B为
,步骤②B发生二元取代生成C,反应化学方程式为:
;
(3)对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E,E的结构简式为
,用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,碳碳三键与氢气发生加成反应,理论上需要消耗氢气4mol;
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,可能的结构简式为:
(
)、
(
)、
(
(
)、
(
)。
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