Question

8．由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）

选项	反应类型	反应条件
A	加成、取代、消去	KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B	消去、加成、取代	NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热
C	氧化、取代、消去	加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D	消去、加成、水解	NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

• A． A
• B． B
• C． C
• D． D

Answer 1

分析 由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，由逆合成法可知，CH₃CH（OH）CH₂OH→CH₃CH（Br）CH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Br，以此来解答．

解答 解：由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，
①先发生CH₃CH₂CH₂Br→CH₃CH=CH₂，为消去反应，反应条件为NaOH醇溶液/加热（KOH醇溶液/加热）；
②再发生CH₃CH=CH₂→CH₃CH（Br）CH₂Br，为加成反应，反应条件为常温；
③最后发生CH₃CH（Br）CH₂Br→CH₃CH（OH）CH₂OH，为水解反应，属于取代反应，反应条件为KOH水溶液/加热，
故选B．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质、逆合成法为解答关键，侧重分析与应用能力的考查，注意合成中官能团的变化，题目难度不大．