Question

已知：如图1所示：
某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．
又知，如图2所示：A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

（1）A的分子式是

 

．
（2）步骤Ⅰ的目的是

 

．
（3）若G为气体，且相对分子质量是44，则E的结构简式是

 

．
（4）F→H的反应类型是

 

．
（5）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）该反应的化学方程式为

 

．
（6）A的结构简式是

 

．
已知A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色；②K在一定条件下可发生银镜反应；③K分子中苯环上的取代基上无甲基．
（7）K的一种可能的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，则A的相对分子质量是164，A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.33%，则A中C原子个数=

164×73.2%

12

=10、H原子个数=

164×7.32%

1

=12、O原子个数=

164×(1-73.2%-7.32%)

16

=2，所以A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，A的不饱和度=

10×2+2-12

2

=5，根据H结构简式知，A中含有苯环，且含有一个双键，F发生水解反应生成H，根据H的结构简式知F的结构简式为F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO₂，结合物质的结构和性质解答．

解答： 解：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，则A的相对分子质量是164，A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.33%，则A中C原子个数=

164×73.2%

12

=10、H原子个数=

164×7.32%

1

=12、O原子个数=

164×(1-73.2%-7.32%)

16

=2，所以A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，A的不饱和度=

10×2+2-12

2

=5，根据H结构简式知，A中含有苯环，且含有一个双键，F发生水解反应生成H，根据H的结构简式知F的结构简式为F为，根据反应信息ii可知，D为，B为，结合A的分子式，及反应信息i及ii可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E与新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO₂，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，故答案为：C₁₀H₁₂O₂；
（2）酚羟基不稳定，易被氧化，所以操作I的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为HCOOH，故答案为：HCOOH；
（4）F为，根据F、H的结构简式知，F发生缩聚反应生成H，故答案为：缩聚反应；
（5）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环），说明F中酚羟基不发生酯化反应，亚甲基上的羟基发生酯化反应，所以其反应方程式为，
故答案为：；
（6）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（7）A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色，说明K中含有酚羟基；②K在一定条件下可发生银镜反应，说明K中含有醛基；③K分子中苯环上的取代基上无甲基，说明K中只有两个取代基且含有醛基的碳链没有支链，酚羟基和含有醛基的碳链处于邻、间、对三种情况，所以K的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，根据A中所含元素、元素含量确定A的分子式，再根据H的结构简式结合题给信息来推断其它物质的结构简式，同时考查学生知识迁移能力，运用题给信息解答问题、学以致用，难点是同分异构体的判断，题目难度中等．