Question

9．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验．
【分子式的确定】（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下）．则该物质中各元素的原子个数比是C：H：O=2：6：1；
（2）质谱仪测定有机化合物的相对分子质量如图①，则该物质的分子式是C₂H₆O；
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式CH₃CH₂OH或CH₃-O-CH₃．
【结构式的确定】
（4）核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．
例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有两种氢原子（图②）．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．

【性质实验】
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$．
（6）工业上用B制取A，其反应的化学方程式为CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH₂OH．
（7）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，结合质量守恒定律推断；
（2）质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，结合最简式判断分子式为C₂H₆O；
（3）A可能为乙醇或二甲醚；
（4）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯；
（6）乙烯在催化剂条件下与水发生加成反应生成乙醇；
（7）原子利用率为100%，可用加成方法制备，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，则有机物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，则有机物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案为：C：H：O=2：6：1；
（2）实验式为C₂H₆O，有机化合物的相对分子质量为46，实验式即为分子式，则该物质的分子式是C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（3）A可能为乙醇或二甲醚，结构简式为CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，故答案为：CH₃CH₂OH或 CH₃-O-CH₃；
（4）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子，故A的结构为：CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，B转化为C的化学反应方程式为：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$；
（6）乙烯在催化剂条件下与水发生加成反应生成乙醇，方程式为CH₂=CH₂+H₂O  $\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃CH₂OH，故答案为：CH₂=CH₂+H₂O  $\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃CH₂OH；
（7）原子利用率为100%，可用加成方法制备，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，反应的方程式为：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH₂ Cl，
故答案为：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃CH₂Cl．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，掌握燃烧法利用原子守恒前后有机物分子，对质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱图进行简单识读．