题目内容

11.有机物H在医药上有广泛应用,以乙烯为原料合成有机物H的路线如下:

已知:
①
②
请回答下列问题:
(1)D中含有官能团名称羧基、醛基,写出F的分子式C9H8O5;D→E的反应类型是加成反应.
(2)B中只含有一种官能团,A→B反应的化学方程式为BrCH2-CH2Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2-CH2OH+2NaBr.
(3)下列有关化合物F的叙述,不正确的是C
A.1molF最多能与1molNaHCO3反应
B.能与浓溴水发生取代反应
C.在一定条件下,1molF最多能与5mol H2发生加成反应
D.在一定条件下,能发生缩聚反应
(4)写出一种与G互为同分异构体,且符合下列条件的有机物的结构简式.
①苯环上只有两个取代基;②1mol该物质最多能与3mol NaOH反应;③遇FeCl3溶液显紫色.
(5)G与试剂X的反应原理类似反应②,写出试剂X的结构简式CH3COCH3.

分析 根据题中各物质转化关系,乙烯与溴加成得A为BrCH2-CH2Br,B中只含有一种官能团,A碱性条件下水解得B为HOCH2-CH2OH,B发生氧化反应得C为OHCCHO,C氧化得D,D发生加成反应得E,E发生氧化反应得F,根据G的分子式可知,F发生信息①的反应得G为,比较G和H的结构可知,G发生信息②中的反应得H,所以X为CH3COCH3,据此答题.

解答 解:根据题中各物质转化关系,乙烯与溴加成得A为BrCH2-CH2Br,B中只含有一种官能团,A碱性条件下水解得B为HOCH2-CH2OH,B发生氧化反应得C为OHCCHO,C氧化得D,D发生加成反应得E,E发生氧化反应得F,根据G的分子式可知,F发生信息①的反应得G为,比较G和H的结构可知,G发生信息②中的反应得H,所以X为CH3COCH3,
(1)根据D的结构简式可知,D中含有官能团名称是 羧基、醛基,根据F的结构简式可知,F的分子式为C9H8O5,D→E的反应类型是加成反应,
故答案为:羧基、醛基;C9H8O5;加成;    
(2)A→B反应的化学方程式为BrCH2-CH2Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2-CH2OH+2NaBr,
故答案为:BrCH2-CH2Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2-CH2OH+2NaBr;
(3)根据化合物F的结构简式,
A.F中有一个羧基,1molF最多能与1molNaHCO3反应,故A正确;
B.F中有酚羟基邻位碳上有氢原子,能与浓溴水发生取代反应,故B正确;
C.F中有一个苯环和一个羰基,在一定条件下,1molF最多能与4mol H2发生加成反应,故C错误;
D.F中有羧基和羟基,在一定条件下,能发生缩聚反应,故D正确;
故答案为:C;
(4)与G互为同分异构体,且符合下列条件①苯环上只有两个取代基;②1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应,③遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,这样的有机物的结构简式为 ,
故答案为:;
(5)根据上面的分析可知,X的结构简式为CH3COCH3,故答案为:CH3COCH3.

点评 本题考查有机推断与性质,题目难度中等,根据制备流程明确合成原理为解答关键,注意熟练掌握常见有机物结构与性质,明确常见反应条件、反应原理及反应类型,试题培养了学生灵活应用所学知识的能力.

练习册系列答案
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②②29802mL 0.2mol/L H2C2O4溶液4mL 0.01mol/L KMnO4溶液
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④④2980.52mL 0.2mol/L H2C2O4溶液4mL 0.01mol/L KMnO4溶液
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实验序号溶液褪色所需时间t(min)
第一次第二次第三次
①①677
②②141114
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