题目内容

16.化合物A经过下列反应后得到一种六元环状酯G.

已知F的分子式是C4H8O3,F的核磁共振氢谱显示共有三个峰.

请回答下列问题:
(1)A的结构简式分别为.
(2)写出F→G反应的化学方程式:.
(3)写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:.
①是苯的对位二取代物;                 
②不能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇 ()结构.
(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质.写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):,形成该聚合物的反应类型为:缩聚反应.

分析 F的分子式是C4H8O3,F的核磁共振氢谱显示共有三个峰,F发生酯化反应生成六元环状酯G,则F中含有羧基、羟基,且连接同一碳原子上,故F为,G为.B连续氧化生成D,D与溴单质反应得到E,E发生水解反应得到F,逆推可知E为,D为(CH3)2CHCOOH,C为(CH3)2CHCHO,B为(CH3)2CHCH2OH,故A的结构简式为.

解答 解:F的分子式是C4H8O3,F的核磁共振氢谱显示共有三个峰,F发生酯化反应生成六元环状酯G,则F中含有羧基、羟基,且连接同一碳原子上,故F为,G为.B连续氧化生成D,D与溴单质反应得到E,E发生水解反应得到F,逆推可知E为,D为(CH3)2CHCOOH,C为(CH3)2CHCHO,B为(CH3)2CHCH2OH,故A的结构简式为.
(1)A的结构简式为 ,
故答案为:;
(2)F→G反应的化学方程式:,
故答案为:;
(3)H是对甲基苯甲酸,H的同分异构体符合下列条件:①是苯的对位二取代化合物,②不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基;③不考虑烯醇()结构,所以符合条件的同分异构体为:,
故答案为:;
(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,该聚合物是F发生缩聚反应得到的,所以其结构简式为:,
故答案为:,缩聚反应.

点评 本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机反应方程式、限制条件同分异构体书写等,较全面考查有机反应知识,关键是确定F的结构简式,再结合反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,是热点题型.

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化学键N≡NH-ON-HO=O
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则该反应的△H=+1268kJ/mol.
(2)电厂烟气脱氮的主要反应I:4NH3(g)+6NO(g)?5N2(g)+6H2O(g)△H<0,副反应II:2NH3(g)+8NO(g)?5N2O(g)+3H2O(g)△H>0.
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②对于在2L密闭容器中进行的反应I,在一定条件下n(NH3)和n(N2)随时间变化的关系如图1所示:

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