Question

【题目】香料G的一种合成工艺如下图所示。

已知：A的分子式为C5H8O，它有两种不同环境的氢原子。

CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CH=CHCHO+H2O

完成下列填空:

(1)A的结构简式为________________________________。

(2)D中官能团的名称为____________________________。

(3)检验M已完全转化为N的实验操作是___________________________________________。

(4)E与浓硫酸共热可制得H，H可制备一种高分子化合物Q。写出Q的结构简式_________。

(5)写出满足下列条件的L的两种同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__________。

①能发生银镜反应　 ②能发生水解反应　 ③苯环上的一氯代物有两种

(6)以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶( )。请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示：_____________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键、溴原子 取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N 、、、 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2 -[-CH2CH=CHCH2-]n-

【解析】

A的分子式为C5H8O，它有两种不同环境的氢原子，说明A具有对称结构，且与氢气发生加成反应，结构中含有2个不饱和结构。统观整个反应流程，K与乙醛在稀碱环境下发生反应，K含有醛基；L有醇羟基和醛基，在加热环境下发生消去反应，醇羟基转为碳碳双键；M在氧气条件下发生氧化反应，醛基氧化为羧基；N和E在浓硫酸环境下生成G，G为酯，即E含有醇羟基和五元环。通过逆推法可知，K为苯甲醛，L为C6H5-CHOH-CH2CHO，M为C6H5-CH=CH-CHO，N为C6H5-CH=CHCOOH，E为,D为，C为 ，B为环戊醇，A发生加成反应产生B，A为。

(1)A的结构简式为。

(2)D为，官能团的名称为碳碳双键、溴原子。

(3)检验M已完全转化为N，即检验醛基完全转化为羧基，无醛基结构剩余，实验操作是取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N。

(4)E为，与浓硫酸共热可制得H，H为，H制备一种高分子化合物Q， Q的结构简式为。

(5) L为C6H5-CHOH-CH2CHO，同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，③苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上取代基有两个，且取代基位于对位，或取代基有三个，但其中两个取代基结构一致，整体有机物结构存在对称轴，即同分异构体为、、、 ；

(6)以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶( )。根据逆推法原理，顺丁橡胶的单体为1，3-丁二烯，合成路径可以为：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2 -[-CH2CH=CHCH2-]n-。