Question

4．M是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R'OH}{→}$RCOOR′
回答下列问题：
（1）A的名称是甲苯，F中所含官能团的名称是羟基、羧基；
（2）C→D的反应类型为氧化反应，H→I的反应类型为取代反应；
（3）E的结构简式为；
（4）F+I→M的化学方程式为；
（5）F的同分异构体中，符合下列条件的共有9种．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是 （填结构简式）．

Answer 1

分析 根据流程图，A中应该含有苯环，A为，在光照时侧链与氯气发生取代反应，则B为，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，则C为，C氧化生成D为；根据已知信息，E为，F为，G为乙醇（CH₃CH₂OH），H为乙酸（CH₃COOH），根据信息知，I为CH₃COCl，F和I在一定条件下 反应生成M（）．

解答 解：根据流程图，A中应该含有苯环，A为，在光照时侧链与氯气发生取代反应，则B为，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，则C为，C氧化生成D为；根据已知信息，E为，F为，G为乙醇（CH₃CH₂OH），H为乙酸（CH₃COOH），根据信息知，I为CH₃COCl，F和I在一定条件下 反应生成M（）．
（1）根据上述分析，A为甲苯，F为，所含官能团是羟基和羧基，
故答案为：甲苯；羟基、羧基；
（2）C为苯甲醇，C氧化生成D（苯甲醛）；H为乙酸（CH₃COOH），根据信息知，H与二氯亚砜发生取代反应生成I（CH₃COCl），
故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）根据上述分析，E为，故答案为：；
（4）根据信息，F和I在一定条件下发生取代反应生成M，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F为，其同分异构体满足：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，表明分子结构中存在酚羟基；②能发生水解反应，表明分子结构中含有酯基；③苯环上只有两个取代基，符合上述条件的F的同分异构体的结构简式有：（包括邻位、间位和对位3种）；（包括邻位、间位和对位3种）；（包括邻位、间位和对位3种），共9种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是，
故答案为：9；．

点评 本题考查了有机合成与推断，充分利用有机物分子式、反应条件及给予的信息进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用．