Question

尼泊金正丁酯D（C₁₁H₁₄O₃）是一种高效低毒的防腐剂．某研究小组采用的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：
（1）化合物B的名称是

 

，其中的官能团有

 

．
（2）第②步属于

 

反应（填反应类型）．
（3）②③两步的反应次序不能颠倒，其理由是

 

．
（4）请写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式

 

（任写3种）．
①分子结构中有醛基
②¹H-NMR谱显示有苯环，且苯环上只有两种氢原子
（5）写出第⑤步反应的化学方程式

 

．
（6）请以乙烯为原料，结合题中所给信息，设计化合物C的合成路线（无机试剂及溶剂任选）．合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据题中各物质的转化关系，根据的结构可知，甲苯发生硝化反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生还原反应得，根据D的分子式和的结构可知，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，乙烯被氧气氧化成，同时乙烯与氯化氢加成得CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl发生信息中的反应生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl与反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl，CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质的转化关系，根据的结构可知，甲苯发生硝化反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生还原反应得，根据D的分子式和的结构可知，C为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
（1）根据上面的分析可知，B为，B的名称是对硝基苯甲酸，其中的官能团有硝基、羧基，故答案为：对硝基苯甲酸；硝基、羧基；     
（2）第②步属于氧化反应，故答案为：氧化；
（3）②③两步的反应次序不能颠倒，因为如果第②步进行还原反应，则在第③步氨基会被氧化，
故答案为：如果第②步进行还原反应，则在第③步氨基会被氧化；
（4）A的同分异构体符合下列条件①分子结构中有醛基；②¹H-NMR谱显示有苯环，且苯环上只有两种氢原子，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）第⑤步反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）以乙烯为原料，合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可以将乙烯与氧气氧化成，同时乙烯与氯化氢加成得CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl发生信息中的反应生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl与反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl，CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意有机基础知识的灵活运用．