双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应.由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应.是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一．例如:(1)现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M().则A的系统命名是2-甲基-1.3-丁二烯．在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体.其结构简式为．(2)已知烯烃能在臭氧作用下发生� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

19．双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应），由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一．
例如：

（1）现用烃A（C₅H₈）通过Diels-Alder反应合成M（

），则A的系统命名是2-甲基-1，3-丁二烯．在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为

．
（2）已知烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：

（R₁、R₂、R₃、R₄为烃基或氢原子）
①写出M（

）发生上述反应的产物中分子量较大的结构简式

．
②检验另一种产物分子中的官能团的方程式为

．

（3）设计合成物质N的路线如下：

写出反应③的化学方程式

．
N的一氯代物有4种．

分析（1）烃A（C₅H₈）通过Diels-Alder反应合成M（），则A为，反应中其中分子2个碳碳双键都断裂，形成1个新的碳碳双键，另外分子中1个碳碳双键断裂，再重新连接得到新物质；
（2）①碳碳双键断裂，碳碳双键中具有H原子被氧化为-CHO，没有H原子贼被氧化为羰基；
②另一种产物的相对分子质量较小为HCHO，可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基；
（3）反应①为Diels-Alder反应生成C，C与发生加成反应生成D，D发生催化氧化生成N，可知B为CH₂=CHCH₃，C为，D为．

解答解：（1）烃A（C₅H₈）通过Diels-Alder反应合成M（），则A为，A的系统命名是：2-甲基-1，3-丁二烯，反应中其中分子2个碳碳双键都断裂，形成1个新的碳碳双键，另外分子中1个碳碳双键断裂，再重新连接得到新的物质，可以生成M的一种同分异构体的结构简式为：，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；；
（2）①碳碳双键断裂，碳碳双键中具有H原子被氧化为-CHO，没有H原子贼被氧化为羰基，产物中分子量较大的结构简式为，
故答案为：；
②另一种产物的相对分子质量较小为HCHO，可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）反应①为Diels-Alder反应生成C，C与发生加成反应生成D，D发生催化氧化生成N，可知B为CH₂=CHCH₃，C为，D为．
反应③的化学方程式为：，
N分子中有4种化学环境不同的H原子，其一氯代物有4种，
故答案为：；4．

点评本题考查有机物的合成、对信息的获取与迁移应用，关键是理解双烯合成原理，难度中等．

练习册系列答案

（1）A中的官能团名称是碳碳双键、羟基
（2）已知反应⑤属于加成反应，上述转化中还有①②（填序号）也属于该反应类型．
（3）反应③的条件是浓硫酸、加热
（4）E是A的同分异构体，E的核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且E能发生银镜反应．E发生银镜反应的化学方程式是（CH₃）₃CCHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₃CCOONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O
（5）反应⑦的化学方程式是

（6）2分子乙炔之间也可以发生类似⑤的加成反应得到链烃，则反应产物的结构简式是CH₂=CH-C≡CH．
（7）依照PI的合成路线，若将反应①中的反应物“

”改为“乙醛”，经过②、③、④后得到以顺式结构为主的高聚物，则用结构简式表示其顺式结构是

．

10．下列有关物质性质和应用的因果关系正确的是（　　）

	A．	二氧化硫具有漂白性，能使氯水褪色
	B．	浓硫酸具有较强酸性，能使Cu转化为Cu²⁺
	C．	硅具有还原性，一定条件下能将铁从其氧化物中置换出来
	D．	二氧化锰具有强氧化性，能将双氧水氧化为氧气

7．下列过程中颜色变化叙述正确的是（　　）

	A．	湿润淀粉碘化钾试纸遇NO₂变蓝		B．	溴化银见光分解变白
	C．	热的氧化铜遇乙醇变绿		D．	苯酚遇石蕊试液变红

14．实验室用环戊醇（沸点160.8℃，密度0.96g/mL）与溴化氢反应制备溴代环戊烷（沸点138℃，密度1.37g/mL），其反应原理如下：

OH+NaBr+H₂SO₄$\stackrel{75-80℃}{→}$

Br+NaHSO₄+H₂O，则制备溴代环戊烷的装置可以选择（　　）

4．用N_A表示阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的是（　　）

	A．	标准状况下，33.6LHF中含有氟原子的数目为1.5N_A
	B．	12g石墨和C₆₀的混合物中质子总数为6N_A
	C．	在0.1mol•L^-1的碳酸钠溶液中，阴离子总数一定大于0．lN_A
	D．	标准状况下，0.1mol己烷中共价键数目为19N_A

11．常温下，下列有关叙述正确的是（　　）

	A．	在0.1mol/L Na₂C₂O₄中：2c（Na⁺）═c（C₂O₄^2- ）+c（HC₂O₄^-）+c（H₂C₂O₄）
	B．	浓度均为0.1mol/L的小苏打溶液与烧碱溶液等体积混合：c（Na⁺）+c（H⁺）═2c（CO₃^2-）+c（OH^-）+c〔HCO₃^-）
	C．	向10mL pH=l2的NaOH溶液中滴加等体积pH=2的CH₃COOH：c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（OH^-）＞C（H⁺）
	D．	0.2mol/L NaHCO₃与0.1mol/L KOH溶液等体积混合：c（Na⁺）═2c（CO₃^2-）+c〔HCO₃^-）+c（H₂CO₃）

8．以下金属的冶炼（“→”前为原料，“→”后为所得的金属），其中最适宜用热还原法冶炼的是（　　）
①MgCl₂→Mg；②MnO₂→Mn；③ZnO→Zn；④HgO→Hg；⑤磁铁矿→Fe；⑥KCl→K．

15．钾和另一碱金属组成的混合物5.2g 与水完全反应时放出氢气2.24L（标况），则另一碱金属一定是（　　）

试题分类