Question

一切植物中均含有天然有机高分子化合物A，它是构成植物细胞壁的基础物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂．各物质之间的转化关系如下所示（A～F均分别代表一种物质，部分产物略去）：

已知：B生成C的同时还有CO₂生成．请回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为

 

．
（2）B、C均含有的官能团名称是

 

．
（3）A→F发生反应的反应类型有

 

（填序号）．
A．氧化反应  B．酯化反应
C．加成反应  D．水解反应
（4）写出C→D所发生反应的化学方程式：

 

．
（5）F有多种同分异构体，请写出与它具有相同官能团且能发生银镜反应的所有同分异构体

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：构成细胞壁的天然高分子化合物为纤维素，则A的结构简式为（C₆H₁₀O₅）_n，纤维素水解最终生成葡萄糖，则B结构简式为HOH₂C（CHOH）₄CHO，B反应生成C，C和E在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，则C结构简式为CH₃CH₂OH，D结构简式为CH₃CHO、E结构简式为CH₃COOH、F结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，据此分析解答．

解答： 解：构成细胞壁的天然高分子化合物为纤维素，则A的结构简式为（C₆H₁₀O₅）_n，纤维素水解最终生成葡萄糖，则B结构简式为HOH₂C（CHOH）₄CHO，B反应生成C，C和E在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，则C结构简式为CH₃CH₂OH，D结构简式为CH₃CHO、E结构简式为CH₃COOH、F结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）A是纤维素、B是葡萄糖，纤维素在催化剂、加热条件下水解生成葡萄糖，反应方程式为（C₆H₁₀O₅）_n（纤维素）+nH₂O

催化剂

△

nC₆H₁₂O₆（葡萄糖），故答案为：（C₆H₁₀O₅）_n（纤维素）+nH₂O

催化剂

△

nC₆H₁₂O₆（葡萄糖）；
（2）B结构简式为HOH₂C（CHOH）₄CHO、C结构简式为CH₃CH₂OH，则B和C中都含有的官能团是羟基，故答案为：羟基；
（3）A发生水解反应生成B，B发酵生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以发生的反应有水解反应、氧化反应、取代反应或酯化反应，故选ABD；
（4）C是乙醇、D是乙醛，乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应方程式为2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（5）F为乙酸乙酯，F的同分异构体与它具有相同官能团且能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有甲酯基，则烷基可能是-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，其结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOO CH（CH₃）₂，故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOO CH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物推断，涉及高分子化合物、醇、醛、羧酸和酯之间的转化，明确有机物中的官能团及其性质是解本题关键，知道常见有机反应类型及反应条件，题目难度不大．