题目内容

2.G是合成某降血压药物的中间体,其合成路线如下:

已知:乙酸酐的结构简式为,请回答下列问题:
(1)C物质中的含氧官能团的名称是酚羟基、羰基.
(2)上述④、⑤变化过程的反应类型分别是加成反应或还原反应、消去反应.
(3)反应A→B的化学方程式为.
(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:、.
Ⅰ.苯环上只有两种取代基.
Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢.
Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2.
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:H2C=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH2CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH2CH2OH.

分析 A发生取代反应生成B,B反应生成C,C反应生成D,D发生加成反应生成E,E反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,根据G结构简式知,F结构简式为,则E发生消去反应生成F,
(5)根据逆合成法可知,合成,需要得到,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成,在氯化铝存在条件下转化成,在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成.

解答 解:A发生取代反应生成B,B反应生成C,C反应生成D,D发生加成反应生成E,E反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,根据G结构简式知,F结构简式为,则E发生消去反应生成F,
(1)根据结构简式知,C中含氧官能团名称是酚羟基和羰基,故答案为:酚羟基;羰基;
(2)④、⑤变化过程的反应类型分别是加成反应或还原反应、消去反应,
故答案为:加成反应或还原反应;消去反应;
(3)A发生取代反应生成B,反应方程式为,
故答案为:;
(4)C的同分异构体符合下列条件:
Ⅰ.苯环上只有两种取代基;
Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢;
Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,
符合条件的同分异构体结构简式为、,
故答案为:;;
(5)根据逆合成法可知,合成,需要得到,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成,在氯化铝存在条件下转化成,在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成,
其合成路线为,
故答案为:.

点评 本题考查了有机合成,为高频考点,明确合成流程及题中反应原理为解答关键,注意掌握常见有机物官能团结构与性质的关系,难点是同分异构体种类判断及有机合成路线设计,题目难度中等.

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