Question

12．已知CH₃一CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃．1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂0．该芳香烃A在不同条件下能发生下图所示的一系列变化：

回答下列问题：
（1）A的结构简式：C₈H₈．
（2）写出C、D、E物质的结构简式：C，D，E．
（3）写出反应②的化学方程式并注明反应类型：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O（消去反应）．
写出反应⑥化学方程式并注明反应类型：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr（取代反应）．

Answer 1

分析 1mol芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烃A的分子式为C₈H₈，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A中含有不饱和键，故A为，A发生加聚反应生成C为，A与溴发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与溴发生加成反应生成．由信息中烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，则与HBr放出加成反应生成D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F为，F与乙酸发生酯化反应生成H为，据此解答．

解答 解：1mol芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烃A的分子式为C₈H₈，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A中含有不饱和键，故A为，A发生加聚反应生成C为，A与溴发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与溴发生加成反应生成．由信息中烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，则与HBr放出加成反应生成D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F为，F与乙酸发生酯化反应生成H为．
（1）由上述分析可知，A的化学式为C₈H₈，故答案为：C₈H₈；
（2）由上述分析可知，C为，D为，E为，
故答案为：；；；
（3）反应②的化学方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，属于消去反应，
反应⑥的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，属于取代反应，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O（消去反应）；
+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr（取代反应）．

点评 本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、卤代烃、醇等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，推断出A的分子式根据反应条件及反应类型，利用顺推法进行推断，是高考热点题型，难度中等．