题目内容

可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成:

请回答:
(1)B→C的反应类型是
 

(2)下列关于化合物G的说法不正确的是
 

a.分子式是C9H6O3                     b.能与金属钠反应
c.分子中含有4种官能团                 d.能与液溴反应
e.1mol G最多能和4mol氢气反应          f.1mol G最多能和3mol NaOH反应
(3)写出A与银氨溶液反应的化学方程式
 

(4)写出D→E的化学方程式
 

(5)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式
 

(6)化合物E的同分异构体很多,除E外符合下列条件的共
 
种.
①含苯环且能与氯化铁溶液显色;②苯环上有两个取代基;③含酯基.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,则E的结构简式为,由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,据此解答.
解答: 解:A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,则E的结构简式为,由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,
(1)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,
故答案为:取代反应;
(2)G的分子式为C9H6O3,a正确,G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,d和b正确;1molG含有1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,e正确,G分子有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团,c错误,G分子中有一个酯基,水解生成酚和羧酸,可以消耗2个氢氧化钠,所以f错误;
故答案为:c、f;
(3)由以上分析可知,A为CH3CHO,与银氨溶液反应的离子方程式为:CH3CHO+2Ag(NH32OH
水浴加热
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2Ag(NH32OH
水浴加热
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)D→E的化学方程式为:+CH3OH
浓硫酸
+H2O,
故答案为:+CH3OH
浓硫酸
+H2O;
(5)F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为:+3NaOH
+CH3COONa+CH3OH+H2O,
故答案为:+3NaOH
+CH3COONa+CH3OH+H2O;
(6)E()的同分异构体很多,除E外符合下列条件:①含苯环且能与氯化铁溶液显色,含有酚羟基,②苯环上有两个取代基,③含酯基,酯基为-CH2OOCH或-OOCCH3或-COOCH3,与酚羟基均有邻、间、对三种位置,故除E外同分异构体有3×3-1=8种,
故答案为:8;
点评:本题考查有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等,难度不大,注意掌握有机物官能团的性质和转化,结合反应条件及有机物结构简式进行解答.
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