Question

[化学--选修有机化学基础]
雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药．雷诺嗪合成路线如下：

（1）雷诺嗪中含氧官能团，除酰胺键（-NHCO-）外，另两种官能团名称：

羟基

、

醚键

．
（2）写出满足下列条件A的同分异构体的数目

6

．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②1molA的同分异构体可与2mol NaOH反应．
（3）C→D中，加入适量NaOH的作用是：

与取代产物HCl反应，使平衡向生成D的方向移动，提高D的产率

．
（4）从雷诺嗪合成路线得到启示，可用间二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）NH（无机试剂任用）合成盐酸利多卡因，请在横线上补充反应物，在方框内补充生成物．

Answer 1

分析：（1）根据雷诺嗪的结构判断含有的官能团；
（2）的同分异构体中，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基-OH，1mol可与2molNaOH反应、分子中含有2个酚羟基，故还含有1个-CH₃，定2个酚羟基位置，移动-CH₃，确定同分异构体数目；
（3）反应中生成HCl，氢氧化钠与HCl反应，使平衡向生成D的方向移动，提高D的产率；
（4）间二甲苯发生硝化反应生成，在Fe/HCl作用下生成，再ClCH₂COCl作用下生成，与（C₂H₅）₂N生成，用HCl酸化可得盐酸利多卡因．

解答：解：（1）由雷诺嗪的结构可知，雷诺嗪中含氧官能团，除酰胺键（-NHCO-）外，另两种官能团为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）的同分异构体中，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基-OH，1mol可与2molNaOH反应、分子中含有2个酚羟基，故还含有1个-CH₃，定2个酚羟基位置，移动-CH₃，若2个-OH相邻，-CH₃有2种位置，若2个-OH相间，-CH₃有3种位置，若2个-OH对，-CH₃有1种位置，故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种，
故答案为：6；
（3）反应中生成HCl，氢氧化钠与HCl反应，使平衡向生成D的方向移动，提高D的产率，
故答案为：与取代产物HCl反应，使平衡向生成D的方向移动，提高D的产率；
（4）盐酸利多卡因的合成路线图为：，
故答案为：，Fe/HCl，，ClCH₂COCl，．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团、同分异构体书写等，难度中等，注意根据题目中转化关系与反应信息进行（4）中合成路线的设计．