Question

[化学--选修有机化学基础]
某水质稳定剂是由马来酸酐和乙酸乙烯酯聚合而成，可有效防止水垢的产生．
（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构；马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，面积比为1：1．
①马来酸的分子式为

C₄H₄O₄

．
②马来酸不能发生的反应是

ce

（填写序号）．
a．加成反应    b．氧化反应    c．消去反应 
d．酯化反应    e．水解反应    f．加聚反应
③马来酸酐结构简式为

．
（2）已知：Ⅰ．在一定条件下，乙炔能分别与水、乙酸发生加成反应．
Ⅱ．乙烯醇（CH₂=CHOH）不能稳定存在，迅速转变成乙醛．
只用乙炔为有机原料合成乙酸乙烯酯（CH₃COOCH=CH₂），合成路线如下：
写出反应②、③的化学方程式：
②

③

（3）乙酸乙烯酯有多种同分异构体．与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有

3

种．

Answer 1

分析：（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）_n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C₄H₄O₄，不饱和度=

4×2+2-4

2

=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH，马来酸酐为，据此解答；
（2）乙炔与水发生加成反应，再转化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸乙烯酯，则A为乙醛、B为乙酸，据此解答；
（3）与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体，为甲酸形成的酯，则含有C=C双键、-OOCH，据此书写．

解答：解：（1）马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，马来酸的相对分子质量为116，实验式为CHO，令马来酸的组成为（CHO）_n，则29n=116，则n=4，则马来酸的分子式为C₄H₄O₄，不饱和度=

4×2+2-4

2

=3，马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得．马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构，分子中含有2个-COOH，则马来酸分子中还含有C=C，其核磁共振氢谱显示有两个波峰，分子种含有2种H原子，面积比为1：1，则2种H原子的数目分别为2、2，则马来酸为HOOCCH=CHCOOH，马来酸酐为，
①由上述分析可知，马来酸的分子式为 C₄H₄O₄，故答案为：C₄H₄O₄；
②马来酸为HOOCCH=CHCOOH，含有C=C双键，能发生消去反应、加聚反应、氧化反应，含有羧基，能发生酯化反应，不能发生消去反应与水解反应，
故答案为：ce；
③由上述分析可知，马来酸酐结构简式为，
故答案为：；
（2）乙炔与水发生加成反应，再转化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应生成乙酸乙烯酯，则A为乙醛、B为乙酸，
反应②的反应方程式为：；
反应③的反应方程式为：，
故答案为：；；
（3）与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体，为甲酸形成的酯，则含有C=C双键、-OOCH，符合条件同分异构体有：HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOC（CH₃）=CH，
故答案为：3．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予想信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，掌握官能团的性质是解题关键，难度中等．