Question

有机物A为烃类化合物，相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中A、B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的分子中均有4种不同环境的氢原子．

（1）Ⅱ的反应类型为

 

；Ⅳ中①的反应类型为

 

；
（2）写出反应Ⅰ的化学方程式

 

；
（3）A的同类别的同分异构体有

 

种（不包括A）．写出A形成高分子化合物的化学方程式

 

；
（4）E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A为烃类化合物，相对分子质量为70，令烃组成为CxHy，则

70

12

=5…10，x的最大值为5，且H原子数目已经最大，故该烃A为C₅H₁₀，不饱和度为

2×5+2-10

2

=1，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成A，故A中含有1个C=C双键，A、B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的分子中均匀4种不同环境的氢原子，说明分子中含有4种H原子，故B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A为（CH₃）₂CHCH=CH₂，D能发生银镜反应生成E、能与氢气发生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羟基-OH，C与氢溴酸、加热发生取代反应生成B，故C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，据此解答．

解答： 解：有机物A为烃类化合物，相对分子质量为70，令烃组成为CxHy，则

70

12

=5…10，x的最大值为5，且H原子数目已经最大，故该烃A为C₅H₁₀，不饱和度为

2×5+2-10

2

=1，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成A，故A中含有1个C=C双键，A、B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的分子中均匀4种不同环境的氢原子，说明分子中含有4种H原子，故B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A为（CH₃）₂CHCH=CH₂，D能发生银镜反应生成E、能与氢气发生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羟基-OH，C与氢溴酸、加热发生取代反应生成B，故C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D为（CH₃）₂CHCH₂CHO，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）反应Ⅱ是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br发生取代反应生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，Ⅳ中①是（CH₃）₂CHCH₂CHO中醛基发生氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）反应Ⅰ是CH（CH₃）₂CH₂CH₂Br发生消去反应生成CH（CH₃）₂CH=CH₂，反应方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；
（3）A[（CH₃）₂CHCH=CH₂]的同类别的同分异构体有：（CH₃）₂C=CH₂CH₃、CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CH₂CH₃，共有4种（不含A），
A发生加聚反应生成高分子化合物，反应化学方程式为：n（CH₃）₂CHCH=CH₂

催化剂

故答案为：4；n（CH₃）₂CHCH=CH₂

催化剂

；
（4）E[（CH₃）₂CHCH₂COOH]有多种同分异构体，能发生银镜反应，含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，含有-OH，不能发生消去反应，-OH相邻的碳原子相邻的C原子上没有H原子，其结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据烃A的相对分子质量判断A的分子式是关键，再结合转化关系与题目信息推断其它物质的结构，是对有机化学知识的综合运用，能较好的考查学生的分析和思维能力．