Question

环氧树脂用作多种材料黏合剂，某环氧树脂的结构简式为：
可由下列流程进行合成：

已知A的一氯代物只有5种，C、E遇氯化铁溶液均显紫色，D能发生加成反应，但不能发生银镜反应，试回答下列问题：
（1）写出结构简式：A

 

 B：

 

（2）写出方程式：
①

 

③

 

（3）与A互为同分异构体，且含有苯环的物质共有

 

种（不含A本身）．
（4）已知：RCH₂COOH+CH₂=CH₂+

1

2

O₂ 

催化剂

△

 RCH₂COOCH=CH₂+H₂O，请以图中B为原料，合成重要工业品．
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②只选用本题提供的信息和学过的知识；
③合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A中的C、H原子数为C₆H₆与C₃H₆之和，可见该反应是一个加成反应，A的一氯代物只有5种，侧链有2种H原子，故A为，A经氧化后再酸化得到C、D，而C遇FeCl₃显紫色，D能加成，但不能发生银镜反应，结合环氧树脂的结构可知，C为，D为，G为HOCH₂CH₂OH，逆推可知F为ClCH₂CH₂Cl，B为CH₂=CH₂．

解答： 解：A中的C、H原子数为C₆H₆与C₃H₆之和，可见该反应是一个加成反应，A的一氯代物只有5种，侧链有2种H原子，故A为，A经氧化后再酸化得到C、D，而C遇FeCl₃显紫色，D能加成，但不能发生银镜反应，结合环氧树脂的结构可知，C为，D为，G为HOCH₂CH₂OH，逆推可知F为ClCH₂CH₂Cl，B为CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为CH₂=CH₂，故答案为：；CH₂=CH₂；
（2）反应①的化学方程式为：；
反应③的化学方程式为：ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案为：；
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
（3）与A互为同分异构体，且含有苯环的物质：①支链为1个正丙基时，只有一种；②支链为1个甲基，1个乙基时有、、三种；③支链为3个甲基时有、、三种，故共有7种，故答案为：7；
（4）以乙烯为原料合成的路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题综合考查了有机推断和有机合成方案的设计，推断过程结合了新信息的应用，设计合成路线要以原料为基础，以终产物为向导，结合题给信息，逆向推导，逐步探寻合成路线，合成方案的设计则具有开放性，能很好地考查学生的创造性思维．