Question

芬必得的主要成分是布洛芬，有消炎镇痛的作用，布洛芬合成路线如下：

已知：

试回答：（1）D中所含官能团的名称是

 

；B→C的反应类型：

 

；
（2）A→B的化学方程式：

 

；
（3）比C少1个碳原子的同系物X有多种同分异构体，同时满足下列条件的所有X的同分异构体共有

 

种；
①能发生银镜反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯代物只有两种
经核磁共振氢谱测定其中一种同分异构体只有四种氢，其结构简式为：

 

；
请写出该同分异构体与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式

 

；
（4）写出D与布洛芬E在浓硫酸条件下反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，B发生取代反应生成C，由C的结构结合题中信息可知B为，A发生加成反应生成B，可以反推得A为，C与氢气1：1发加成反应得D为，D发生题中信息中的反应，生成E为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，B发生取代反应生成C，由C的结构结合题中信息可知B为，A发生加成反应生成B，可以反推得A为，C与氢气1：1发加成反应得D为，D发生题中信息中的反应，生成E为，
（1）D为，D中所含官能团的名称是羟基，B→C的反应类型是取代反应，
故答案为：羟基；取代反应；
（2）A→B的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）比C少1个碳原子的同系物X的同分异构体，满足下列条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上只有两个取代基，③苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于苯环的对位，符合条件的X的同分异构体为苯环上连有一个-CHO基团，则另一个基团为四个碳的烃基，有四种，也可以是一个-CH₂CHO基团、另一个为三个碳的烃基，有二种结构，也可以一个是-CH₂CH₃基团，另一个为-CH₂CH₂CHO或-CH₂CH（CH₃）CHOC₃有二种结构，也可以是一个-CH₃基团，另一个是含有四个碳的且含有醛基的基团，有2种，所以共有13种，其中核磁共振氢谱只有四种氢的一种同分异构体为，该同分异构体与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为，
故答案为：13；；；
（4）D为，D与布洛芬E在浓硫酸条件下反应的化学方程式为+H₂O，
故答案为：+H₂O．

点评：本题以有机合成考查有机物的结构与性质，题目难度中等，试题涉及有机合成与推断、有机反应类型、同分异构体书写等知识，注意利用有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析与知识迁移运用能力，明确常见有机物结构与性质为解答关键．