题目内容

14．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（1）将有机物A置于O2流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗O26.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比为n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1．
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，该物质的分子式是C2H6O．
（3）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图1，则A的结构简式为CH3CH2OH．
（4）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式：nCH2=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$
（5）下列物质都是有机化合物，其中C8H10为一取代芳烃，且F不含甲基，转化关系如图：

①请写出由F生成I的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$+NaCl+H2O．
②与H的官能团相同，且苯环上只有一取代的同分异构体共有14  种（不包括H），写出其中任意一个能发生银镜反应的有机物的结构简式：任意一种．

分析 （1）根据n=$\frac{m}{M}$计算水、二氧化碳物质的量，进而确定n（C）、n（H），根据n=$\frac{V}{V{\;}_{m}}$计算氧气物质的量，根据O原子守恒计算有机物中含有O原子物质的量，据此解答；
（2）根据质荷比可以确定相对分子质量，结合有机物分子中C、H、O原子数目之比确定分子式；
（3）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子判断；
（4）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH2=CH2，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯；
（5）A为CH3CH2OH，催化氧化生成D，则D为CH3CHO，D再被氧化生成E，则E为CH3COOH；
C8H10为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故结构简式为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成F，而F不含甲基，则F，F发生水解反应生成G为，G与F反应生成H，结合H的分子式可知，应是发生酯化反应，又E为CH3COOH，则H为，F在氢氧化钠的乙醇溶液条件下发生消去反应生成I，则I为，据此解答．

解答 解：（1）5.4gH2O的物质的量=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，则n（H）=0.6mol，8.8gCO2的物质的量=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，则n（C）=0.2mol，
6.72LO2的物质的量$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
由O元素守恒可知有机物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
则n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，
故答案为：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）因n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，所以有机化合物的实验式为C2H6O，由质荷比可知相对分子质量为46，则分子式为C2H6O，
故答案为：C2H6O；
（3）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子，故A的结构为：CH3CH2OH，
故答案为：CH3CH2OH；
（4）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH2=CH2，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，B转化为C的化学反应方程式为：nCH2=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：nCH2=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）①根据以上分析，F在氢氧化钠的乙醇溶液条件下发生消去反应生成I，化学方程式为+NaOH$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$+NaCl+H2O；
②根据以上分析，H为，与H的官能团相同即含有酯基，且苯环上只有一取代基的为：-OOCCH2CH2CH3、-OOCCH（CH3）2、-CH2OOCCH2CH3、-CH2CH2OOCCH3、-CH（CH3）OOCCH3、-CH2CH2CH2OOCH、-CH（CH3）CH2OOCH、-CH2CH（CH3）OOCH、-C（CH3）2OOCH、-COOCH2CH2CH3、-COOCH（CH3）2、-CH2COOCH2CH3、-CH2CH2COOCH3、-CH（CH3）COOCH3共有14种（不包括H），其中能发生银镜反应的有机物的结构简式为：任意一种；
故答案为：14；任意一种．

点评 本题考查有机物推断，关键是确定A为乙醇，再结合转化关系及分子式推断，（6）中同分异构体书写为易错点、难点，注意理解质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱在有机物结构确定中的作用．

练习册系列答案
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选项离子组X试剂离子方程式
AK+、H+、SO42-少量Ba（OH）2Ba2++OH-+H++SO42-═BaSO4↓+H2O
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CNa+、Fe3+、NO3-过量KSCNFe3++3SCN-═Fe（SCN）3↓
DNH4+、H+、HCO3-过量NaOHNH4++H++HCO3-+3OH-═NH3•H2O+2H2O+CO32-
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