题目内容
17．己烯雌酚（stilbestrol）是非甾体雌激素物质，可通过以下方法合成
（1）化合物B中的含氧官能团为醚键和羰基（填名称）．
反应①中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO，X的结构简式为
．（2）上述反应①②③⑥中，属于取代反应的是①③⑥（填序号）．
（3）B的一种同分异构体满足下列条件：
I、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．
II、分子中有4种不同化学环境的氢．
写出该同分异构体的结构简式：
（任写一种）．（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
分析 （1）根据B的结构简式可知，B中有醚键和羰基；比较A和B的结构简式结合X的分子式，可判断X的结构；
（2）根据题中各物质转化关系可知，反应①为A中苯环上氢原子被取代，反应②为B中的羰基被还原，反应③为C中的羟基被溴原子取代，反应⑥为醚键中的甲基被氢原子取代；
（3）根据条件：I、能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物有酚羟基，Ⅱ、分子中有4种不同化学环境的氢，据此可写出B的同分异构体；
（4）以
为原料制备
，可先将还原成环已醇，再利用题中合成路线中的反应③④⑤的方法可得
，再用溴化氢加成即可得产品．
解答 解：（1）根据B的结构简式可知，B中有醚键和羰基，比较A和B的结构简式结合X的分子式，可判断X的结构为，
故答案为：醚键和羰基；；
（2）根据题中各物质转化关系可知，反应①为A中苯环上氢原子被取代，反应②为B中的羰基被还原，反应③为C中的羟基被溴原子取代，反应⑥为醚键中的甲基被氢原子取代，所以属于取代反应的有①③⑥，
故答案为：①③⑥；
（3）根据条件：I、能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物有酚羟基，Ⅱ、分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的B的同分异构体为，
故答案为：；
（4）以为原料制备，可先将还原成环已醇，再利用题中合成路线中的反应③④⑤的方法可得，再用溴化氢加成即可得产品，合成路线为
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握合成流程中发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．
练习册系列答案
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