题目内容

【题目】G是一种医药中间体,用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)化合物G的分子式为_________,B生成C的反应类型_________。

(2)化合物D的名称为_____________,它的核磁共振氢谱应有_______组不同类型的峰,它与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为:___________________________________。

(3)化合物E的同分异构体中,能够使氯化铁溶液显紫色,且能够水解生成化合物B的有_______种。其中核磁共振氢谱中有四组不同类型的峰的同分异构体的结构简式为___________________________。

(4)写出D到E的反应化学方程式_____________________________。

【答案】 C9H6O3 取代反应 邻羟基苯甲酸 6 +NaHCO3→C7H5O3Na+CO2↑+H2O 3 + CH3OH + H2O

【解析】(1)根据G的结构简式可以知道G分子式为C9H6O3;比较B、C的结构可以知道,B中的羟基被氯原子取代,反应类型为取代反应;正确答案:C9H6O3 ;取代反应。

(2)化合物D的名称为邻羟基苯甲酸,它的核磁共振氢谱应该有6组不同类型的峰,分子中的羧基与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,而酚羟基不与碳酸氢钠溶液反应;反应的方程式为:+NaHCO3→C7H5O3Na+CO2↑+H20;正确答案:邻羟基苯甲酸;6 ; +NaHCO3→C7H5O3Na+CO2↑+H20。

(3)化合物E为邻羟基苯甲酸甲酯,分子式C8H8O3;化合物E同分异构体中,能够使氯化铁溶液显紫色说明有酚羟基;能够水解生成化合物乙酸,说明有乙酸酯的结构,满足这样条件的同分异构体共有3种;其中核磁共振氢谱中有四组不同类型的峰的同分异构体的结构简式为;正确答案:3;。

(4)由化合物邻羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯,方程式为. + CH3OH + H2O;正确答案: + CH3OH + H2O。

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