Question

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A能与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，其相对分子质量在100-110之间，符合C_nH_2n-6的通式．B为一氯取代物．
②E不能与新制氢氧化铜悬浊液反应，E的一种同分异构体可由M催化氧化得到
③F是芳香族化合物，能发生银镜反应、可溶于NaOH溶液、苯环上的一氯取代物只有2种

⑤RCOCH₃+R′CHO

一定条件

RCOCH=CHR′
回答下列问题；
（1）A的化学名称为

 

．
（2）由B生成C、由M生成C的反应条件分别是①

 

，②

 

．
（3）由G生成H的反应类型为

 

，I的结构简式为

 

．
（4）F的芳香同分异构体N既能发生银镜反应，又能发生水解反应，N在酸催化下发生水解反应的化学方程式为

 

．
（5）H的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有13种，其中有5种不同化学环境的氢，其个数比为2：2：2：1：1的为

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，符合C_nH_2n-6的通式，则100＜14n-6＜110，则n=8，故A的分子式为C₈H₁₀，芳香烃A能与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，则A为，B转化得到C，C能与水反应得到D，D发生氧化反应得到E，则B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，D与水发生加成反应生成D，且羟基连接氢原子较少的碳原子上，故C为，D为，E为．E的一种同分异构体可由M催化氧化得到，则M为，故B为．
F是芳香族化合物，分子式为C₇H₆O₂，能发生银镜反应，可溶于NaOH溶液，则含有-CHO、酚羟基，苯环上的一氯取代物只有2种，2个不同取代基处于对位，故F为，与饱和的碳酸钠溶液反应生成G为，G与CH₃I发生信息④中的取代反应生成H为，E与H发生信息⑤中反应生成生成I为，据此解答．

解答： 解：芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，符合C_nH_2n-6的通式，则100＜14n-6＜110，则n=8，故A的分子式为C₈H₁₀，芳香烃A能与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，则A为，B转化得到C，C能与水反应得到D，D发生氧化反应得到E，则B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，D与水发生加成反应生成D，且羟基连接氢原子较少的碳原子上，故C为，D为，E为．E的一种同分异构体可由M催化氧化得到，则M为，故B为．
F是芳香族化合物，分子式为C₇H₆O₂，能发生银镜反应，可溶于NaOH溶液，则含有-CHO、酚羟基，苯环上的一氯取代物只有2种，2个不同取代基处于对位，故F为，与饱和的碳酸钠溶液反应生成G为，G与CH₃I发生信息④中的取代反应生成H为，E与H发生信息⑤中反应生成生成I为，
（1）由上述分析可知，A为，化学名称为乙苯，故答案为：乙苯；
（2）由B生成C的反应条件为：氢氧化钠醇溶液、加热，由M生成C的反应条件为：浓硫酸、加热，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）由G生成H是与CH₃I发生取代反应生成，由上述分析可知，I的结构简式为：，
故答案为：取代反应；；
（4）F（）的芳香同分异构体N既能发生银镜反应，又能发生水解反应，N为，N在酸催化下发生水解反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）H（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有13种，含有醛基、酚羟基，其中有5种不同化学环境的氢，其个数比为2：2：2：1：1的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，计算确定A的为乙苯，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，难度中等．