Question

1．如图是利用甲苯制取α-溴代肉桂醛的流程，试按要求填空：

（1）有机物C中的官能团名称为碳碳双键、醛基．
（2）反应②和⑦的反应类型分别为：取代反应（或水解反应）、消去反应．
（3）写出下列反应的化学方程式、
反应①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
反应③．
（4）的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有6种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为、．
①分子中含有苯环②苯环上有两个侧链③能与碳酸氢钠溶液反应．

Answer 1

分析 甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成A为，进而水解生成B为，反应⑤在浓硫酸作用下发生消去反应，生成C为，与溴发生加成生成D为，结合有机物的官能团的性质解答该题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成A为，反应①方程式为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，属于取代反应，
A在碱性条件下发生水解生成B为，反应②方程式为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
B发生催化氧化得苯甲醛，反应③的化学方程式为：，
苯甲醛与乙醛发生反应生成，反应④的化学方程式为：+CH₃CHO$\stackrel{一定条件}{→}$
在浓硫酸作用下发生消去反应得C为，反应⑤的化学方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
C与溴发生加成反应得D为，反应⑥的化学方程式为：+Br₂→，
D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得，反应⑦的化学方程式为：$→_{△}^{氢氧化钠醇溶液}$+HBr，
（1）在浓硫酸作用下发生消去反应：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，C为含有的官能团为碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）A在碱性条件下发生水解生成B为，反应②方程式为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，该反应属于取代反应，D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得，反应⑦的化学方程式为：$→_{△}^{氢氧化钠醇溶液}$+HBr，

故答案为：取代反应（或水解反应）、消去反应；
（3）甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成A为，反应①方程式为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，B发生催化氧化得苯甲醛，反应③的化学方程式为：，

故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；；
（4）的同分异构体，分子中含有苯环、苯环上有两个侧链，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，该类型的同分异构体有、、、、、，共6种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：6；、．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题可根据甲苯的性质以及反应条件判断其它物质的结构简式，给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．