Question

某有机化合物K的合成路线如下：

已知：
Ⅰ．（R₁、R₂为烃基或氢原子）；
Ⅱ．（R₁、R₂为烃基）
Ⅲ．E的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰．
请回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

，C→D的反应类型为

 

．
（2）鉴别E、G所用的试剂除NaOH溶液外，还需要的试剂有

 

（填试剂名称）．
（3）符合下列条件的C的同分异构体共有

 

种．
①能与溴水发生加成反应②能使溶液显紫色
③苯环上有三个取代基且能发生银镜反应
（4）J在一定条件下可以发生聚合反应得到一种高聚物，该高聚物的结构简式为

 

．
（5）D+J→K的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由C的分子式、D的结构简式，可推知C为，逆推可知B为，结合信息I可知A为．E的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则E为（CH₃）₃CCl，E发生消去反应生成F为CH₂=C（CH₃）₂，F与溴发生加成反应生成G为，G发生水解反应生成H为，H发生催化氧化生成I为，I与银氨溶液反应生成J为，J与D发生信息Ⅱ中反应生成K为，据此解答．

解答： 解：由C的分子式、D的结构简式，可推知C为，逆推可知B为，结合信息I可知A为．E的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则E为（CH₃）₃CCl，E发生消去反应生成F为CH₂=C（CH₃）₂，F与溴发生加成反应生成G为，G发生水解反应生成H为，H发生催化氧化生成I为，I与银氨溶液反应生成J为，J与D发生信息Ⅱ中反应生成K为，
（1）A为，分子式为C₇H₆O，C→D的反应类型为取代反应，故答案为：C₇H₆O；取代反应；
（2）鉴别E、G所用的试剂用NaOH溶液，发生水解反应得到NaCl、NaBr后，用稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，生成白色沉淀的为E，得到淡黄色沉淀的为G，故答案为：稀硝酸、硝酸银溶液；
（3）符合下列条件的C（）的同分异构体：能使溶液显紫色，含有酚羟基；能发生银镜反应，含有醛基，能与溴水发生加成反应，则还含有碳碳双键，而苯环上有三个取代基，则为-OH、-CH=CH₂、-CHO，-OH与-CH=CH₂有邻、间、对三种物质，对应的-CHO分别有4种、4种、2种位置，故共有4+4+2=10种，故答案为：10；
（4）J为，含有羧基、羟基，在一定条件下可以发生缩聚反应得到一种高聚物，该高聚物的结构简式为，故答案为：；
（5）D+J→K的化学方程式为：+

一定条件

+HCl，
故答案为：+

一定条件

+HCl．

点评：本题考查有机物的推断，根据D的结构利用逆推法推断A、B、C，结合E的分子式与结构特点推断E的结构简式，再根据反应条件利用顺推法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．