Question

1．某有机物的相对分子质量为102．
（1）经测定，该有机物含碳、氢、氧三种元素，其中含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧原子的5倍．该有机物的分子式是C₅H₁₀O₂；若该有机物无甲基、无醚键，且能发生银镜反应，则该有机物的官能团的名称羟基、醛基，写出该有机物与新制的氢氧化铜的反应的化学方程式：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（2）经红外光谱测定，该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键，则其可能的结构简式为、、（提示：羟基不能连在碳碳双键上）．
（3）经测定，该有机物只含碳、氢两种元素，且所有原子均在同一平面，请写出该有机物的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）根据氧元素质量分数计算分子中N（H），进而计算N（O），再根据有机物的相对分子质量计算N（C），据此书写有机物的分子式；若该有机物无甲基、无醚键，且能发生银镜反应，则有机物中含有醛基；
（2）该有机物分子中含有一个羧基（-COOH）、一个羟基（-OH）和一个碳碳双键（C=C），且羟基不能连接在碳碳双键上，此3种官能团的式量为：45+17+24=86，该有机物的相对分子量为102，根据102-86=16可知，该有机物中只能再含有1个C原子，据此判断该有机物可能的结构简式；
（3）根据商余法来确定有机物的分子式，结合分子内所有原子在同一平面内书写其结构简式．

解答 解：（1）有机物分子中N（H）=$\frac{102×9.8%}{1}$=10，
故N（O）=$\frac{10}{5}$=2，
N（C）=$\frac{102-10-16×2}{12}$=5
故该有机物的分子式为C₅H₁₀O₂，
若该有机物无甲基、无醚键，且能发生银镜反应，则该有机物含有醛基和羟基，结构简式应为，在加热条件下与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应，方程式为+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：C₅H₁₀O₂；羟基、醛基；+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（2）一个羧基（-COOH）、一个羟基（-OH）和一个碳碳双键（C=C）的式量总和为：45+17+24=86，
该有机物的相对分子量为102，根据102-86=16可知，其分子中只能再含有1个C原子，
即：该有机物分子中含有4个C，含有官能团：1个-COOH、1个-OH和1个C=C，可能的结构简式有：、、，
故答案为：、、；
（3）因某有机物的相对分子质量为102，且仅含有碳和氢两种元素，根据商余法$\frac{102}{12}$=8…6，由C碳原子与H原子关系可知，分子式为C₈H₆，不饱和度=$\frac{2×8+2-6}{2}$=6，分子内所有原子在同一平面内，应含有一个苯环、1个C≡C双键，故该有机物结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查了有机物有机物的推断，为高频考点，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，正确理解题干信息为解答本题的关键，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力．