题目内容
【题目】以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线：
已知：①四氢呋喃（
）在流程中作反应的催化剂；
②
③
回答下列问题：
（1）B中官能团的名称为______；
（2）E→G的反应类型：______；
（3）D和F的结构简式分别是______、______；
（4）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：______；
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有苯环②能发生银镜反应③能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）有机物H(
)是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。按上述合成路线，写出以1，3-丁二烯为原料制备
的合成路线流程图______（无机试剂任选）；
【答案】羟基、醛基 取代反应 
CH3NHCOOH 
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O 
(或
等) 
【解析】
(1)根据B的结构简式可知B中官能团为醛基和羟基；
(2)对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被-CONHCH3取代生成G；
(3)由双烯合成反应，结合E的结构简式分析；E+F→G为取代反应，根据E和G的的结构简式分析；
(4)C中醛基被氢氧化铜氧化为-COOH，同时生成氧化亚铜与水；
(5)E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基(-OOCH)；
(6)HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成
，然后发生取代反应生成
，最后与
作用生成
。
(1)根据B的结构简式可知B中含氧官能团为醛基和羟基；
(2)对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被CONHCH3取代生成G，属于取代反应；
(3)由信息②双烯合成反应，结合E的结构简式可知D为
； E+F→G为取代反应，根据E和G的的结构简式，F的结构简式可能为CH3NHCOOH；
(4)C中醛基被氢氧化铜氧化为COOH，同时生成氧化亚铜与水，反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基(OOCH)，符合条件E的一种同分异构体的简式为：
(或
等)；
(6) HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成，补全合成路线流程图：。
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