Question

呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂，也可用于治疗心率失常，由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如图：

（1）反应①～⑤中属于取代反应的有

 

（填序号）．
（2）呋喃甲醛中分子的核磁共振氢谱图上共有

 

个吸收峰，各吸收峰的面积比为

 

．
（3）呋喃丙烯酸具有多种同分异构体，其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有

 

种．
（4）反应③的化学方程式为

 

．
（5）有同学建议，为降低生产成本，反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂．简要评价此建议是否合理：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：同分异构体的类型及其判定,有机反应

分析：根据题干制备流程可知，呋喃甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成A，则A的结构简式为：；与银氨溶液反应生成呋喃丙烯酸，呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成B：，反应③方程式为：；与POCl₃反应生成，与H₂NCH（CH₃）₂反应生成呋喃丙胺：，据此进行解答．

解答： 解：制备流程为：呋喃甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成A，则A的结构简式为：；与银氨溶液反应生成呋喃丙烯酸：，呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成B：，反应③方程式为：；与POCl₃反应生成，与H₂NCH（CH₃）₂反应生成呋喃丙胺，
（1）根据题干提供的反应原理可知，转化成的反应①为加成反应和消去反应；
反应②与银氨溶液的反应为氧化反应；
反应③为取代反应；
反应④与POCl₃反应生成，该反应为取代反应；
反应⑤为取代反应，
所以属于取代反应的为：③④⑤，
故答案为：③④⑤；
（2）呋喃甲醛的结构简式为：，其分子中含有4种位置不同的H原子，则其核磁共振氢谱中含有4个吸收峰，每种H原子的数目都为1，则各吸收峰的面积比为1：1：1：1，
故答案为：4； 1：1：1：1；
（3）呋喃丙烯酸（）具有多种同分异构体，呋喃丙烯酸中含有1个环、3个碳碳双键、1个碳氧双键，其不饱和度为：1+3+1=5，含有7个C原子，形成的有机物中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体中，苯环的不饱和度为4，醛基的不饱和度为1，即：满足条件的有机物分子中含有1个苯环、1个醛基、2个酚羟基，①两个羟基在苯环的邻位碳上时，如图：，醛基可以在1、2号C，存在两种同分异构体；②两个羟基在间位C原子上时，如图：，醛基可以在1、2、3号C上，存在3种同分异构体；③两个羟基中苯环的对位C上时，如图：，苯环上的4个H原子位置等效，只存在1种同分异构体，所以总共含有6种满足条件的结构，
故答案为：6；
（4）反应③为呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键，所以改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，该方法不合理，
故答案为：不合理，环上碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液同时氧化．

点评：本题考查了有机物的合成，题目难度较大，注意掌握常见有机物结构与性质，明确制备流程及题干反应原理为解答关键，（3）为难点、易错点，注意掌握同分异构体的书写方法，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识解决实际问题的能力．