题目内容

20.利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖.
(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是AD.
A.CH3CH3    B.CH3COOH   C.CH3COOCH3   D.CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如右图所示,则A的结构简式为:BrCH2CH2Br.
(3)5.8g某有机物完全燃烧,只生成CO2和H2O(气)体积比为1:1(同压同温),把混合气体通过碱石灰,固体质量增加18.6g,相同质量该有机物与0.1mol乙酸完全发生酯化反应,又知该有机物对空气的相对密度为2.
①有机物的相对分子质量58;②有机物的分子式C3H6O;
③该有机物核磁共振氢谱显示有4个吸收峰,其面积之比为是1:2:1:2,则该有机物的结构简式CH2═CHCH2OH.

分析 (1)核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数.核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个,说明该分子中只有1种H原子;
(2)核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数,核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中只有1种H原子,然后根据分子式写出对应的结构;
(3)①该有机物对空气的相对密度为2,则有机物相对分子质量=29×2=58;
②5.8g有机物的物质的量为0.1mol,燃烧生成CO2和H2O气且体积比为1:1,碱石灰在增加18.6g为CO2和H2O的质量,计算二者物质的量,根据原子守恒计算分子中C、H原子数目,再根据相对分子质量计算O原子数目,进而确定有机物分子式;
③有4个吸收峰,其面积之比为是1:2:1:2,说明有4种氢原子,氢原子个数之比为:2:1:2.

解答 解:(1)A.CH3CH3中只有一种H原子,故A正确;
B.CH3COOH中有两种H原子,故B错误;
C.CH3COOCH3中有两种H原子,故C错误;
D.CH3OCH3中只有一种H原子,故D正确;故选:AD.
(2)核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中只有1种H原子,则A的结构简式为BrCH2CH2Br,B的结构简式为CH3CHBr2,有两种H原子,所以核磁共振氢谱上有2个峰,
故答案为:BrCH2CH2Br;
(3)①空气的平均分子量为29,相对密度与相对分子质量成正比,该有机物对空气的相对密度为2,则有机物相对分子质量为:29×2=58,
答:该有机物的相对分子质量为58;
②5.8g有机物的物质的量为:$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol,完全燃烧生成CO2和H2O气且体积比为1:1,碱石灰在增加18.6g为CO2和H2O的质量,则18n(H2O)+44n(CO2)=18.6,解得:n(CO2)=n(H2O)=$\frac{18.6}{44n+18n}$mol=0.3mol,
则有机物分子中N(C)=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$═3、N(H)=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6、N(O)=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1,
故有机物分子式为:C3H6O,
故答案为:C3H6O;
③有4个吸收峰,其面积之比为是1:2:1:2,说明有4种氢原子,氢原子个数之比为:2:1:2,结构简式CH2═CHCH2OH,故答案为:CH2═CHCH2OH.

点评 本题结合核磁共振氢谱考查了有机物结构的书写、有机物分子式的确定,题目难度中等,明确相对密度与相对分子质量的关系为解答关键,注意掌握质量守恒在确定有机物分子式中的应用方法.

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