Question

10．合成有机化合物H的路线如图：

已知：F 的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为 1：1：3：3．请回答下列问题：
（1）A 的名称（系统命名）为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃．
（2）C中官能团的结构简式为-CHO，E→F的反应类型为消去反应．
（3）C→D 的化学方程式为C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO++2NaOH+Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）G+F→H 的反应方程式为CH₃CH=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂OH$\stackrel{浓硫酸}{?}$CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃+H₂O．
（5）H在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为．
（6）X 是 F 的同分异构体，它同时符合下列 3 个条件：①能发生水解反应； ②不含甲基；③能发生银镜反应．则 X 可能的结构简式为（写出两种）HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、．

Answer 1

分析 A和溴发生反应生成2-甲基-1，2-二溴丁烷，结合A的分子式知，该反应为加成反应且A结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，2-甲基-1，2-二溴丁烷发生水解反应生成B，B为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂CH₃，B发生催化氧化反应生成C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C发生氧化反应生成D为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa，D酸化得到E为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COOH，F 的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为 1：1：3：3，说明E发生消去反应生成F，F结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，溴乙烷发生水解反应生成G为CH₃CH₂OH，G和F发生酯化反应生成H，H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，结合题目分析解答．

解答 解：A和溴发生反应生成2-甲基-1，2-二溴丁烷，结合A的分子式知，该反应为加成反应且A结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，2-甲基-1，2-二溴丁烷发生水解反应生成B，B为HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂CH₃，B发生催化氧化反应生成C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C发生氧化反应生成D为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa，D酸化得到E为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COOH，F 的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为 1：1：3：3，说明E发生消去反应生成F，F结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，溴乙烷发生水解反应生成G为CH₃CH₂OH，G和F发生酯化反应生成H，H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，
（1）A结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A 的名称（系统命名）为2-甲基-1-丁烯，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃；
（2）C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C中官能团的结构简式为-CHO，E→F的反应类型为消去反应，
故答案为：-CHO；消去反应；
（3）C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C发生氧化反应生成D为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa，C→D 的化学方程式为C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO++2NaOH+Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：C为CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO++2NaOH+Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）F结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，溴乙烷发生水解反应生成G为CH₃CH₂OH，G和F发生酯化反应生成H，H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，
CH₃CH=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂OH$\stackrel{浓硫酸}{?}$CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH=CH（CH₃）COOH+CH₃CH₂OH$\stackrel{浓硫酸}{?}$CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）H结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，H在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为，
故答案为：；
（6）F结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，X 是 F 的同分异构体，它同时符合下列 3 个条件：①能发生水解反应，说明含有酯基； ②不含甲基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，应该为甲酸酯，
则 X 可能的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、（写出两种），
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、（写出两种）．

点评 本题考查有机物推断及有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，明确物质官能团结构及其性质、物质之间的转化、反应条件、基本概念等知识点是解本题关键，采用正逆结合的方法进行推断，难点是限制性条件同分异构体结构简式确定，题目难度中等．