Question

19．有机物A可以通过不同的反应得到B和C：

（1）A的分子式为C₉H₁₀O₃．
（2）A制取B的有机反应类型为取代反应（或酯化反应），A制取C的有机反应类型为氧化反应．
（3）A发生消去反应后产物的结构简式为（或），A分子中一定共面的碳原子有8个．
（4）芳香族化合物D是A的同分异构体，1mol D最多可以和3mol NaOH发生反应；D苯环上的一氯取代物只有一种且分子中没有甲基．请写出D的结构简式（或）（任写一种）．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式确定分子式；
（2）A发生酯化反应生成B，A发生催化氧化生成C；
（3）A发生消去反应生成碳碳双键；A分子中直接连接苯环的碳原子和苯环上的碳原子共面；
（4）1mol D最多可以和3mol NaOH发生反应，含有3个酚羟基或含有酯基；D苯环上的一氯取代物只有一种且分子中没有甲基，说明结构对称．

解答 解：（1）由结构简式可知A的分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）A发生酯化反应或取代反应生成B，所以该反应类型是取代反应或酯化反应；A发生催化氧化生成C，
故答案为：取代反应（或酯化反应）； 氧化反应；
（3）A分子中直接连接苯环的碳原子和苯环上的碳原子共面，所以一个8个C原子共面，A发生消去反应生成碳碳双键，产物结构简式为（或），
故答案为：（或）；　8；
（4）1mol D最多可以和3mol NaOH发生反应，含有3个酚羟基或含有酯基；D苯环上的一氯取代物只有一种且分子中没有甲基，说明结构对称，则可能的结构简式为（或），故答案为：（或）．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，侧重考查醇、羧酸和醛的性质，难点是判断共面原子个数．