Question

12．已知：$→_{一定条件}^{CO、HCl}$，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有bd（填序号）．
a．苯　 　  　b．Br₂/CCl₄       c．乙酸乙酯       d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和（写结构简式）生成．
（3）检验D中是否含有C可选用的试剂是银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（任写一种名称）．
（4）物质D也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为．
（5）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH₂CH₃       b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→M发生-CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名称为对丙基苯甲醛，C→B为-CHO的加成反应，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成流程可知，A→M发生-CHO和C=C的加成反应，B→M为苯环的加成反应，结合信息可知，D→C发生取代反应，C为CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名称为对丙基苯甲醛，C→B为-CHO的加成反应，
（1）含C=C，能与溴水发生加成反应，C=C、-CHO均能被高锰酸钾氧化，
故答案为：bd；
（2）由A催化加氢生成M的过程中，C=C、-CHO均能与氢气发生加成反应，则生成中间体为或，
故答案为：；
（3）D中是否含有C，利用醛基的性质可知，选银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）产生银镜（或砖红色沉淀）即可证明，
故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；
（4）B也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，碳链骨架不变，则C₁₀H₁₃Cl的结构简式为，
故答案为：；
（5）C为CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，其同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含-OCH₂CH₃、b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，苯环上只有两种H，
则E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意信息分析C物质，体会官能团与性质的关系，把握反应条件、反应类型及官能团变化即可解答，有机合成题是高考热点题型．