Question

Heck反应是偶联反应的一种，例如：
反应①：
化合物Ⅰ可以由以下途径合成：（分子式C₃H₆）

氧化

Ⅳ

银氨溶液

H+

Ⅴ

CH3OH/H+

△

Ⅰ
（1）化合物Ⅱ的分子式为

 

，1mol该物质最多可与

 

molH₂发生加成反应．
（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程为

 

（注明条件）．
（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C₄H₆O，则化合物Ⅵ的结构简式为

 

．
（4）化合物Ⅴ可与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为

 

．
（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1：2：2，Ⅷ的结构简式为

 

．
（6）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，A为丙烯，即CH₃CH=CH₂，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH₂=CHCHO，Ⅴ为CH₂=CHCOOH，
（1）通过Ⅱ的结构简式，可写出其分子式；酯基不能与氢气加成；
（2）卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热；
（3）化合物Ⅳ为CH₂=CHCHO，通过给出的条件推断Ⅵ；
（4）Ⅴ为CH₂=CHCOOH，其与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，可据酯化反应的概念得出答案；
（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，再根据所要求条件推断；
（6）结合已知反应推断出．

解答： 解：通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，A为丙烯，即CH₃CH=CH₂，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH₂=CHCHO，Ⅴ为CH₂=CHCOOH，
（1）通过Ⅱ的结构简式，可得其分子式为：C₁₀H₁₀O₂；酯基不能与氢气加成，只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，所以，1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；4；
（2）卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热，所以，其反应方程式为：CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）化合物Ⅳ为CH₂=CHCHO，其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH₃CH=CHCHO，故答案为：CH₃CH=CHCHO；
（4））Ⅴ为CH₂=CHCOOH，其与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，Ⅶ为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，其发生加聚反应时，是碳碳双键的加聚，产物为：，故答案为：；
（5）通过分析化合物Ⅱ的结构简式，结合所要求的条件，Ⅷ的结构简式为，故答案为：；
（6）与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为，，故答案为：
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点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，是热点题型，结合官能团的性质顺推进行推断，难度中等．