题目内容
（2012?唐山二模）【化学选修5-有机化学基础模块】
已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO2和7.2g H2O；A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．
已知（如图）：
现有如下转化关系：A
B
C
D
E+F
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为
．
（2）C中含氧官能团的名称是
①能与CH3OH发生取代反应 ②能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应
③能在一定条件下发生消去反应 ④能在一定条件下发生加聚反应
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出其反应类型．
①G与足量乙二醇在浓硫酸加热条件下生成（C4H4O4）n的反应
，反应类型为
②一定条件下，C转化为D的反应
，反应类型为
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有
①与C具有相同的官能团种类
②遇三氯化铁溶液不显色
③苯环上的一氯代物只有两种请写出其中的一种同分异构体的结构简式
．
已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO2和7.2g H2O；A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．
已知（如图）：
现有如下转化关系：A
| HCN |
| HCI |
| H2O |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| ①O3 |
| ②Zn/H2O |
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为
（2）C中含氧官能团的名称是
羟基、羧基
羟基、羧基
；D可能具有的化学性质有①④
①④
（填序号）．①能与CH3OH发生取代反应 ②能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应
③能在一定条件下发生消去反应 ④能在一定条件下发生加聚反应
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出其反应类型．
①G与足量乙二醇在浓硫酸加热条件下生成（C4H4O4）n的反应
缩聚
缩聚
反应．②一定条件下，C转化为D的反应
消去
消去
反应．（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有
4
4
种．①与C具有相同的官能团种类
②遇三氯化铁溶液不显色
③苯环上的一氯代物只有两种请写出其中的一种同分异构体的结构简式
分析：n（CO2）=
=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，
n（H2O）=
=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g
故12g有机物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，n（O）=
=0.1mol
0.1molA中含C：0.8mol，H：0.8mol，O：0.1mol，故A的分子式为C8H8O，A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．故A为，
由信息Ⅰ可知，与HCN发生加成反应生成B，故B为
，
B水解生成C，故C为
，
C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C发生消去反应，故D为
，
氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化产物为
、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．
| 35.2g |
| 44g/mol |
n（H2O）=
| 7.2g |
| 18g/mol |
故12g有机物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，n（O）=
| 1.6g |
| 16g/mol |
0.1molA中含C：0.8mol，H：0.8mol，O：0.1mol，故A的分子式为C8H8O，A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．故A为
，由信息Ⅰ可知，
与HCN发生加成反应生成B，故B为
，B水解生成C，故C为
，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C发生消去反应，故D为
，氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化产物为
、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．解答：解：n（CO2）=
=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，
n（H2O）=
=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g
故12g有机物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，n（O）=
=0.1mol
0.1molA中含C：0.8mol，H：0.8mol，O：0.1mol，故A的分子式为C8H8O，A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．故A为，
由信息Ⅰ可知，与HCN发生加成反应生成B，故B为，
B水解生成C，故C为，
C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C发生消去反应，故D为，
氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化产物为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．
（1）由以上分析可知A为，
故答案为：；
（2）C为含有含氧官能团的名称羟基、羧基．
D为含有碳碳双键，故能在一定条件下发生加聚反应．含有羧基故能与CH3OH发生取代反应，不能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应，不能发生消去反应，
故答案为：羟基、羧基；①④；
（3）①G为HOOC-COOH与足量乙二醇在浓硫酸加热条件下生成（C4H4O4）n，故发生了缩聚反应，
反应方程式为，
故答案为：；缩聚；
②C为，D为一定条件下，C转化为D的反应为消去反应．反应方程式为，
故答案为：；消去；
（4）由要求知所写同分异构体应含有羧基和羟基，但不能有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上应有两个取代基，且在对位上，为，
故答案为：4；．
| 35.2g |
| 44g/mol |
n（H2O）=
| 7.2g |
| 18g/mol |
故12g有机物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，n（O）=
| 1.6g |
| 16g/mol |
0.1molA中含C：0.8mol，H：0.8mol，O：0.1mol，故A的分子式为C8H8O，A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．故A为
，由信息Ⅰ可知，
与HCN发生加成反应生成B，故B为，B水解生成C，故C为
，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C发生消去反应，故D为
，氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化产物为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．（1）由以上分析可知A为
，故答案为：
；（2）C为
含有含氧官能团的名称羟基、羧基．D为
含有碳碳双键，故能在一定条件下发生加聚反应．含有羧基故能与CH3OH发生取代反应，不能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应，不能发生消去反应，故答案为：羟基、羧基；①④；
（3）①G为HOOC-COOH与足量乙二醇在浓硫酸加热条件下生成（C4H4O4）n，故发生了缩聚反应，
反应方程式为
，故答案为：
；缩聚；②C为
，D为一定条件下，C转化为D的反应为消去反应．反应方程式为，故答案为：
；消去；（4）由要求知所写同分异构体应含有羧基和羟基，但不能有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上应有两个取代基，且在对位上，为
，故答案为：4；
．点评：本题为有机推断题，考查烯烃、醇、羧酸等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力、同分异构体书写等，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，难度中等，是高考热点题型．
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