Question

有三个只含C、H、O的有机化合物Al、A2、A3，它们互为同分异构体．室温时A1为气态，A2、A3是液态．分子中C与H的质量分数是73.3%．在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应．A2、A3分别氧化得到B2、B3．B2可以被硝酸根的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不能．上述关系也可以表示如图．
请用计算、推理，填写下列空白：
（1）A2的结构箭式

 

．
（2）B3的结构简式

 

；
（3）A3和C2的反应产物

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B2可以被硝酸根的氨水溶液氧化得到C2，则B2为醛，C2为羧酸，Al、A2、A3，它们互为同分异构体，A2、A3分别氧化得到B2、B3，则可推知A2、A3为醇，A2被氧化成醛，A3被氧化成酮，A1为气态，A2、A3是液态，Al、A2、A3三种分子中C与H的质量分数是73.3%，则氧的质量为分数为26.7%，三种分子中至少有一个氧原子，则它们的相对分子质量为60，如果分子中含有2个或2个以上的氧原子，则它们就不可能有气态的同分异构体，所以Al、A2、A3三种分子的相对分子质量为60，且含有一个氧原子，根据A1不能被氧化，A2能连续被氧化两次，而A3只能被氧化成酮，可推知A1为CH₃OCH₂CH₃，A2为CH₃CH₂CH₂OH，A3为CH₃CHOHCH₃，所以B2为CH₃CH₂CHO，C2为CH₃CH₂COOH，据此答题．

解答： 解：B2可以被硝酸根的氨水溶液氧化得到C2，则B2为醛，C2为羧酸，Al、A2、A3，它们互为同分异构体，A2、A3分别氧化得到B2、B3，则可推知A2、A3为醇，A2被氧化成醛，A3被氧化成酮，A1为气态，A2、A3是液态，Al、A2、A3三种分子中C与H的质量分数是73.3%，则氧的质量为分数为26.7%，三种分子中至少有一个氧原子，则它们的相对分子质量为60，如果分子中含有2个或2个以上的氧原子，则它们就不可能有气态的同分异构体，所以Al、A2、A3三种分子的相对分子质量为60，且含有一个氧原子，根据A1不能被氧化，A2能连续被氧化两次，而A3只能被氧化成酮，可推知A1为CH₃OCH₂CH₃，A2为CH₃CH₂CH₂OH，A3为CH₃CHOHCH₃，所以B2为CH₃CH₂CHO，C2为CH₃CH₂COOH，B3为CH₃COCH₃，
（1）根据上面的分析可知，A2的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH；  
（2）B3的结构简式 CH₃COCH₃，
故答案为：CH₃COCH₃；
（3）CH₃CHOHCH₃和CH₃CH₂COOH发生酯化反应得到的产物为CH₃CH₂COCH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂COCH（CH₃）₂．

点评：本题主要考查了醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化，根据元素的质量分数确定分子式是解题的关键，题目难度中等．