Question

现在，橡胶和塑料制品广泛应用于工业或生活的各个方面．
Ⅰ．天然橡胶是一种以聚异戊二烯（）为主要成分的天然高分子化合物．天然橡胶单体A的名称用系统命名法可表示为

 

．
Ⅱ．天然橡胶单体A经过下述流程可制得在有机合成中具有很大用途的几种有机化合物．

已知：
有机物C中的碳链比有机物B的更长，有机物F是一种六元环状化合物．根据以上信息回答下列问题：
（1）C的结构简式可表示为：

 

；
（2）写出E→F的化学反应方程式及该反应的反应类型：E→F：

 

；反应类型：

 

．
（3）E还可以分子间聚合生成一种高聚物，请写出该反应的化学反应方程式

 

．
（4）F的同分异构体有多种，请写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式

 

①分子中不存在环状结构；②核磁共振氢谱图上只有两组峰；③1mol该物质与足量NaHCO₃溶液反应可放出2molCO₂．
（5）根据上述题给条件，试以E为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：I．聚异戊二烯（）的单体A为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂；
Ⅱ．结合发生信息可知，CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂发生臭氧氧化生成HCHO、，有机物C中的碳链比有机物B的更长，则B为HCHO，C为，C发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，2分子E发生酯化反应生成为六元环状化合物F为，据此解答．

解答： 解：I．聚异戊二烯（）的单体A为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
Ⅱ．结合发生信息可知，CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂发生臭氧氧化生成HCHO、，有机物C中的碳链比有机物B的更长，则B为HCHO，C为，C发生氧化反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，2分子E发生酯化反应生成为六元环状化合物F为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（2）E→F的反应方程式为：，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（3）E为，发生缩聚反应生成高聚物，该反应的化学反应方程式为：，
故答案为：；

（4）F（）的同分异构体有多种，满足下列条件的所有同分异构体：①分子中不存在环状结构；②核磁共振氢谱图上只有两组峰；③1mol该物质与足量NaHCO₃溶液反应可放出2molCO₂，含有2个羧基，还含有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；


（5）为原料合成乙二酸，先再浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，再用臭氧氧化生成OHC-COOH，最后与新制氢氧化铜反应，酸化得到乙二酸，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意理解烯烃的臭氧氧化反应，再利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中合成为易错点，注意利用题目中的信息进行设计，学生可能会利用丙烯酸被酸性高锰酸钾溶液氧化得到乙二酸．