题目内容
（15分）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）美托洛尔中的含氧官能团为和（填名称）。
（2）反应③中加入的试剂X的分子式为C2H5OCl，X的结构简式为。
（3）在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应 Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1 mol该物质与金属钠反应产生 1 mol H2。
写出一种该同分异构体的结构简式：。
（5）根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
（1）羟基、醚键；（2）
；（3）①③；（4）
或
；
（5）CH3OH
CH3ONa
【解析】
试题分析：（1）根据美托洛尔的分子结构简式可知在该分子中的含氧官能团为羟基、醚键；（2）根据C、D的分子结构可知反应③中加入的试剂X C2H5OCl，X的结构简式为；（3）在上述①是取代反应，②是加成反应；③是取代反应，所以这三步反应中，属于取代反应的是①③；（4）（4）B的一种同分异构体满足条件：Ⅰ．能发生银镜反应，证明在分子中含有醛基；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，则该分子中含有酚羟基；Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，是对称的，且1 mol该物质与金属钠反应产生 1 mol H2，则总共含有2个羟基。所以其结构是或；（5）以CH3OH和
为原料制备的合成路线流程图是CH3OHCH3ONa
。
考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、方程式和同分异构体的书写的知识。
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