Question

苯乙酸甲酯是一种常见的合成香料。其合成路线的流程示意图如下：

请根据上述信息回答：
（1）写出X的结构简式               ；反应②的类型是         。
（2）D中含氧官能团的名称是     ；用一种试剂即可鉴别A、X、D，则该试剂是                 。
（3）F与E互为同分异构体，其苯环上只有一个取代基，在酸性条件下F水解的产物之一能够与FeCl₃溶液发生显色反应，F的结构简式为                     ，写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：                     。

Answer 1

（10分）除标定分值外，其余每空2分（1）；取代反应 （1分）
（2）羧基（1分）；新制Cu(OH)₂悬浊液
（3）；

试题分析：A是苯甲醛，和氢气发生加成反应。根据B的结构简式可知，X是苯甲醇，其结构简式是。X中含有羟基，能和HBr发生取代反应生成B。B和NaCN发生取代反应生成C。C水解生成D。根据E的结构简式可知，反应⑤是D和甲醇的酯化反应。
（1）X的结构简式；反应②的类型是取代反应。
（2）根据D的结构简式可知， D中含氧官能团的名称是羧基。根据结构简式可知，A、X、D中含有的官能团分别是醛基、羟基和羧基。所以如果用一种试剂即可鉴别A、X、D，则该试剂是新制Cu(OH)₂悬浊液，其中醛基被氧化生成红色沉淀，羧基和氢氧化铜发生中和反应，溶液澄清，和羟基不反应。
（3）F与E互为同分异构体，其苯环上只有一个取代基，在酸性条件下F水解的产物之一能够与FeCl₃溶液发生显色反应，这说明该水解产物中含有酚羟基，因此F应该是丙酸和苯酚形成的酯类，则F的结构简式为，所以F和氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
。