Question

Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）物质B中官能团的名称为   。
（2）反应③的无机产物为   。
（3）④的反应类型是   。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式   
①能使溴水褪色            ②苯环上有两个取代基
③苯环上的一氯代物有两种  ④分子中有5种不同化学环境的氢
（5）以CH₃CH₂OH和为原料，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
                                       

Answer 1

（1）羧基、溴原子（或溴）（4分）
（2）H₂SO₃（或SO₂和H₂O或SO₂）（2分）
（3）取代反应（2分）
（4）或（2分）
（5）（4分）
（第一步若分两步，先到醛、再到酸也可）

试题分析：（1）注意键线式结构式的书写，官能团为羧基和溴原子；（2）反应③D中羟基被氯原子取代，故无机物应为SO(OH)₂,即为H₂SO₃，其不稳定易分解为水和二氧化硫；（3）E中氯原子取代了F中的氮原子上的氢原子；（5）从原料和产物分析，该合成是在中氮原子上引入基团，流程中④是该合成的信息。