Question

风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA)，其分子式为C₄H₆O₅。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48 L CO₂(标准状况)，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。

(1)写出下列物质的结构简式：A____________，D____________。

(2)指出反应类型：①____________，②____________。

(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：____________________。

(4)写出E→F转化的化学方程式：______________________________________________。

(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？____________(填“能”或“不能”)，说明理由：_____________________________________________________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为________________________________________。

Answer 1

(1)CH₂BrCHCHCH₂Br     OHCCH₂CHBrCHO

(2)加成  取代

(3)、

(4)HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH₂CH(OH)COONa+NaBr+2H₂O

(5)不能  若先氧化则B中碳碳双键也被氧化

解析：有机合成根据信息合成所需物质，流程如下：

CH₂=CH—CH=CH₂CH₂Br—CH=CH—CH₂BrOHC—CH=CH—CHOOHC—CH₂CHBr—CHOHOOC—CH₂—CHBr—COOHPMLA

(3)可能的同分异构体有、。

(5)不能将③④顺序颠倒，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化。