Question

8．化合物G是重要的医药中间体，其合成路线如图所示．
已知HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$
请回答下列问题：
（1）A的名称是苯乙醛；D中官能团的名称是羧基、碳碳双键．
（2）反应②的反应类型为消去反应，反应⑥的反应类型为酯化反应或取代反应．
（3）反应④的化学方程式为．
（4）D与甲醇反应的产物可以发生聚合反应．该聚合反应的产物是（填结构简式）．
（5）满足下列条件的化合物B的同分异构体有6种．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基
其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的是（填结构简式）．

Answer 1

分析 由B的结构简式，结合醛发生的加成反应可知，A为，B发生消去反应生成C为，C发生氧化反应生成D为．由F结构简式可知，1分子乙醛与3分子HCHO发生加成反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，故E为，D与F发生酯化反应生成G为．

解答 解：由B的结构简式，结合醛发生的加成反应可知，A为，B发生消去反应生成C为，C发生氧化反应生成D为．由F结构简式可知，1分子乙醛与3分子HCHO发生加成反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，故E为，D与F发生酯化反应生成G为．
（1）A为，A的名称是苯乙醛，D为，D中官能团的名称是：羧基、碳碳双键，
故答案为：苯乙醛；羧基、碳碳双键；
（2）反应②的反应类型为消去反应，反应⑥的反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：消去反应；酯化反应或取代反应；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）与甲醇反应的产物可以发生聚合反应．该聚合反应的产物是：，
故答案为：；
（5）满足下列条件的化合物B的同分异构体：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③苯环上有两个取代基，除羟基外，另外的取代基为-CH₂CH₂CHO，或者为-CH（CH₃）CHO，各有邻、间、对3种，故共有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的是：，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型等，充分利用B与F的结构简式、反应条件进行分析，注意理解醛的加成反应，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．