Question

4．烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应

已知：1molA完全燃烧可生成6mol CO₂和6mol H₂O，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基．F₁和F₂互为同分异构体，G₁和G₂互为同分异构体．

（1）A的名称为2，3-二甲基-2-丁烯
（2）D的结构简式为； G₂的结构简式为
（3）反应②的反应类型为取代反应；反应⑨的反应类型为消去反应，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热
（4）请写出反应⑤的化学方程式：；请写出E→F₁的化学方程式：+Br₂→
（5）A的烯烃同分异构体有12种（不考虑顺反异构）
（6）烯烃是有机合成中重要的原料，图是一种由烯烃合成的有机物S的红外光谱图，有机物S的红外光谱图如下：

符合该条件的S相对分子质量最小的结构简式为：CH₃CH₂OCH₂CH₃．

Answer 1

分析 烯烃A含有碳碳双键，1molA完全燃烧可生成6mol CO₂和6mol H₂O，则A的分子式为C₆H₁₂，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基，则A为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A与溴溴发生加成反应生成D，A与HBr发生加成反应生成C为（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A与氢气发生加成反应生成B，B与溴发生取代反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂．D在足量的氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与适量Br₂反应时有两种加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr时F₁有两种加成产物，F₂只有一种加成产物，则F₁为，F₂为，故G₁为，G₂为，据此解答．

解答 解：烯烃A含有碳碳双键，1molA完全燃烧可生成6mol CO₂和6mol H₂O，则A的分子式为C₆H₁₂，仪器分析显示它有四个完全对称的甲基，则A为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A与溴溴发生加成反应生成D，A与HBr发生加成反应生成C为（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A与氢气发生加成反应生成B，B与溴发生取代反应生成C，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂．D在足量的氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与适量Br₂反应时有两种加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr时F₁有两种加成产物，F₂只有一种加成产物，则F₁为，F₂为，故G₁为，G₂为．
（1）A为（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，名称为：2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案为：2，3-二甲基-2-丁烯；
（2）D的结构简式为，G₂的结构简式为，
故答案为：；；
（3）反应②的反应类型为取代反应，反应⑨的反应类型为消去反应，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：取代反应；消去反应；氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）反应⑤的化学方程式：，
E→F₁的化学方程式：+Br₂→，
故答案为：；+Br₂→；
（5）A的烯烃同分异构体：
主链含有6个C原子，碳碳双键有3种位置，
主链含有5个C原子，碳碳双键处于1号、2号碳原子时，甲基有3种位置，碳碳双键处于2号、3号碳原子时，甲基有3种位置，
主链含有4个碳原子，碳碳双键处于1号、2号碳原子时，乙基连接2号碳原子，可以是2个甲基连接3号碳原子上，也可以是2个甲基分别连接2号、3号碳原子上，碳碳双键处于2号、3号碳原子时，2个甲基分别连接2号、3号碳原子上，即为A，
故不含A且不考虑不考虑顺反异构时共有12种，
故答案为：12；
（6）S含有对称的-CH₃、对称的-CH₂-，还含有醚键，相对分子质量最小的S的结构简式为：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OCH₂CH₃．

点评 本题考查有机物的推断，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，易错点为F₁和F₂，G₁和G₂的推断，注意理解烯烃的1，2-加成与1，4-加成反应．