Question

16．一种功能性紫外光固化涂层胶JEA单体N的合成路线如图所示：

已知：环氧烷可以发生加成反应：
（1）A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍．A的分子式为C₃H₆．
（2）写出A→B的化学方程式CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl．
（3）已知D分子中含有三元环结构，则D的结构简式为．
②、③两种途径均可得到D，你认为符合“原子经济”要求的合成的途径是②（填序号）．
（4）已知F不能发生银镜反应，则E→F的化学方程式为．
（5）BPA又名双酚A其结构简式如图      所示，下列说法正确的是ab．
a.1mol双酚A与浓溴水发生反应最多消耗4molBr₂
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1
c．可发生加成、取代、消去等反应
（6）G能使溴的四氯化碳溶液褪色，且可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，写出该反应的方程式．
（7）已知N的结构简式如下：

由D、BPA、H合成N的反应类型有取代反应和加成反应．
（8）请任意写出符合下列条件的两种有机物的结构简式（含顺反异构）CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中两种）
①与H互为同系物     ②其相对分子质量为86．

Answer 1

分析 A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍，则A的相对分子质量为42，所以A的分子式为C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，且A可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，说明含有醛基，则G为CH₂=CHCHO，所以A为CH₂=CHCH₃，G发生氧化反应，推断得H为CH₂=CHCOOH，根据BPA的结构，F不能发生银镜反应，可知F为CH₃COCH₃，则E为CH₃CHOHCH₃，根据N的结构和D分子中含有三元环结构，结合题中信息可知，D为，根据C的分子式可知C为CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，则B为CH₂=CHCH₂Cl，据此分析解答．

解答 解：A是一种烃，其蒸气密度为同温同压下H₂密度的21倍，则A的相对分子质量为42，所以A的分子式为C₃H₆，A能氧化得G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，且A可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，说明含有醛基，则G为CH₂=CHCHO，所以A为CH₂=CHCH₃，G发生氧化反应，推断得H为CH₂=CHCOOH，根据BPA的结构，F不能发生银镜反应，可知F为CH₃COCH₃，则E为CH₃CHOHCH₃，根据N的结构和D分子中含有三元环结构，结合题中信息可知，D为，根据C的分子式可知C为CH₂OHCHClCH₂Cl或CH₂ClCHOHCH₂Cl，则B为CH₂=CHCH₂Cl，
（1）根据上面的分析可知，A的分子式为C₃H₆，
故答案为：C₃H₆；
（2）A→B的化学方程式为CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案为：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；   
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式为，②、③两种途径均可得到D，但途径②中原子利用率为100%，所以②符合“原子经济”要求，
故答案为：；②；
（4）已知F不能发生银镜反应，则E→F的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）根据的结构可知，下列说法中
a.1mol双酚A与浓溴水发生取代反应，最多消耗4molBr₂，故a正确；
b．中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，故b正确；
c．中有苯环，可发生加成、取代但不能发生消去反应，故c错误；
故答案为：ab；
（6）G为CH₂=CHCHO，可以与新制的Cu（OH）₂悬浊液发生反应生成红色沉淀，该反应的方程式为，
故答案为：；
（7）根据N的结构可知，由D、BPA、H合成N可以由D和H发生加成后与BPA发生取代以及由D与BPA发生取代得到，所以涉及的反应类型有加成反应和取代反应，
故答案为：加成反应和取代反应；
（8）H为CH₂=CHCOOH，符合下列条件①与H互为同系物，即含有碳碳双键和羧基；②其相对分子质量为86的有机物的结构简式（含顺反异构）为 CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH、（其中两种）．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，结合习题信息进行推断是解本题关键，知道常见有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化、反应条件、反应类型等知识点，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．