Question

3．环戊二烯（    ）是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

（1）其中，反应①的反应类型是取代反应，反应②的产物名称是环戊烯．工业上可由环戊二烯制备金刚烷（    ），途径如下：

请回答下列问题：
（2）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面；
（3）金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，其分子中的二氯代物有6种；
（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，属于芳香烃，其苯环上的一氯代物只有二种，能使溴的四氯化碳溶液褪色．符合以上信息的A的所有可能结构（不考虑立体异构）有6种，试写出苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：、．

Answer 1

分析 （1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应；
（2）由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数；
（3）金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，据此判断其分子式；金刚烷的结构可看做是由四个等同的六元环组成的空间构型，利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子，据此判断二氯代物的异构体数目；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，其苯环上的一氯代物只有二种，说明苯环上只有两种氢．

解答 解：（1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，其产物名称为氯代环戊烷；反应②卤素原子的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液，生成物为环戊烯，故答案为：取代反应；环戊烯；
（2）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，
故答案为：9；
（3）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH₂，4个CH结构，分子式为C₁₀H₁₆，金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个-CH-，6个-CH₂，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；
故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，所以可能的碳架结构为：、、、、、，共6种，苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：和，
故答案为：6；、．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．