题目内容
已知有机物A的分子式为C5H100，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，峰面积的比例为6：1：2：1，且可发生如图所示转化，其中B与E反应可生成有水果香味的有机化合物．
请回下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）B→C的反应类型为 ； E中含有官能团的名称是 ．
（3）C→D反应的化学方程式为 ．
（4）符合下列条件的E的同分异构体的结构简式为 ．
①能发生银镜反应；②能与金属钠反应生成氢气；③不能发生消去反应．
请回下列问题：
（1）A的结构简式为
（2）B→C的反应类型为
（3）C→D反应的化学方程式为
（4）符合下列条件的E的同分异构体的结构简式为
①能发生银镜反应；②能与金属钠反应生成氢气；③不能发生消去反应．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物A的分子式为C5H10O，能氢气发生加成反应，能与氧气发生催化氧化，故A为饱和一元醛，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，说明A有四种类型的氢原子，峰面积的比例为6：1：2：1，分子中含有2个甲基、一个醛基、一个亚甲基，一个次甲基，且甲基化学环境相同，则A的结构简式为（CH3）2CHCH2CHO，由转化关系可知，B为（CH3）2CHCH2CH2OH，C为（CH3）2CHCH2CH2Br，D为（CH3）2CHCH=CH2，E为（CH3）2CHCH2COOH，据此解答．
解答：
解：有机物A的分子式为C5H10O，能氢气发生加成反应，能与氧气发生催化氧化，故A为饱和一元醛，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，说明A有四种类型的氢原子，峰面积的比例为6：1：2：1，分子中含有2个甲基、一个醛基、一个亚甲基，一个次甲基，且甲基化学环境相同，则A的结构简式为（CH3）2CHCH2CHO，由转化关系可知，B为（CH3）2CHCH2CH2OH，C为（CH3）2CHCH2CH2Br，D为（CH3）2CHCH=CH2，E为（CH3）2CHCH2COOH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH3）2CHCH2CHO，故答案为：（CH3）2CHCH2CHO；
（2）B→C是Br原子确定B中羟基生成（CH3）2CHCH2CH2Br，属于取代反应，E为（CH3）2CHCH2COOH，含有官能团为羧基，故答案为：取代反应；羧基；
（3）C→D反应的化学方程式为：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH
（CH3）2CHCH=CH2+NaBr+H2O，
故答案为：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH
（CH3）2CHCH=CH2+NaBr+H2O；
（4）符合下列条件的（CH3）2CHCH2COOH的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与金属钠反应生成氢气，说明含有羧基或羟基；③不能发生消去反应，说明连接羟基碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以E的同分异构体为：
，故答案为：．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH3）2CHCH2CHO，故答案为：（CH3）2CHCH2CHO；
（2）B→C是Br原子确定B中羟基生成（CH3）2CHCH2CH2Br，属于取代反应，E为（CH3）2CHCH2COOH，含有官能团为羧基，故答案为：取代反应；羧基；
（3）C→D反应的化学方程式为：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH
| 醇 |
| △ |
故答案为：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH
| 醇 |
| △ |
（4）符合下列条件的（CH3）2CHCH2COOH的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与金属钠反应生成氢气，说明含有羧基或羟基；③不能发生消去反应，说明连接羟基碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以E的同分异构体为：
，故答案为：．
点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体等，涉及醛、醇、卤代烃性质与转化，确定A的结构简式是解题关键，需要学生熟练掌握有机化学基础，难度中等．
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| ||
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